7月16日，德軍中央集團軍群在北線攻占斯摩棱斯克，距離莫斯科僅剩約300公裡。此時，希特勒與德軍陸軍總司令部產生戰略分歧：陸軍總部主張乘勝直取莫斯科，而希特勒則認為應先徹底解決南方的蘇軍，奪取烏克蘭的糧食與頓巴斯的煤炭資源。
最終，希特勒的意見占了上風，他命令中央集團軍群所屬的古德裡安上將率領第2裝甲集群下轄第3、第4裝甲軍）南下，與南方集團軍群的第1裝甲集群南北對進，形成一個更大範圍的合圍圈，企圖將基輔周邊的蘇軍全部包圍。
這一決策雖在戰術上有利於殲滅更多蘇軍，但卻極大地延誤了德軍對莫斯科的進攻節奏，為後續戰局埋下隱患。
9月初，古德裡安的第2裝甲集群突破蘇軍第5集團軍的防線，向南急進，於9月10日攻占羅姆內，並繼續向洛赫維察推進；
與此同時，克萊斯特的第1裝甲集群從第聶伯河下遊北上，於9月13日攻占盧布內，隨後向科諾托普方向進攻。兩支裝甲勁旅如兩把鐵鉗，迅速向基輔後方的蘇軍側背合攏。
此時，蘇軍最高統帥部已察覺德軍的合圍企圖，斯大林一度命令布瓊尼組織突圍，但布瓊尼判斷防線仍可堅守，加上通訊係統在德軍空襲下頻繁中斷，突圍命令未能有效傳達。
直到9月14日，蘇軍才正式下令西南方麵軍向第聶伯河左岸東岸）撤退，但此時德軍裝甲部隊已逼近合圍圈的閉合點——洛赫維察。
1941年9月16日，決定性的時刻到來：古德裡安的先頭部隊與克萊斯特的裝甲部隊在洛赫維察勝利會師，徹底封閉了基輔以東約200公裡寬的合圍圈，將蘇軍第5、第21、第26、第38集團軍以及部分獨立部隊共約60萬人完全包圍在基輔、科諾托普、切爾卡瑟之間的狹小地域內。
被圍蘇軍陷入絕境：空中遭到德軍第4航空隊的持續轟炸，地麵被德軍裝甲部隊分割包圍，後勤補給完全中斷，部隊指揮係統陷入癱瘓。
儘管蘇軍官兵進行了頑強抵抗，多次組織突圍嘗試——尤其是第5集團軍在北部的突圍行動一度給德軍造成壓力，但均因缺乏統一指揮和空中支援而失敗。
德軍隨即展開圍殲作戰。第2集團軍和第6集團軍從東、西、北三個方向向合圍圈內推進，以步兵師鞏固包圍圈，以裝甲部隊實施分割殲滅。
至9月20日，基輔市區被德軍第6集團軍攻占，蘇軍殘部退守城內街巷繼續抵抗，但終因寡不敵眾於9月26日被完全肅清。整個戰役期間，蘇軍約65萬人被俘，其中包括西南方麵軍司令基爾波諾斯上將、軍事委員會委員赫魯曉夫僥幸突圍）等高級將領，另有約10萬人戰死或失蹤，僅約2萬人在布瓊尼的命令下向東南方向突圍成功。
德軍則付出了約10萬人的傷亡代價，但繳獲了蘇軍遺棄的3718門火炮、884輛坦克以及大量軍用物資。
基輔戰役創造了戰爭史上規模最大的單一包圍戰紀錄，成為德軍“閃電戰”戰術的巔峰之作。
對德軍而言，此戰不僅殲滅了蘇軍大量有生力量，奪取了烏克蘭的糧倉，還為後續進攻頓巴斯工業區掃清了障礙。然而，這場勝利也帶來了嚴重的戰略後果：由於將中央集團軍群的裝甲主力調往南方，德軍對莫斯科的“台風行動”被迫推遲近一個月，錯過了東歐最佳的作戰季節。
當德軍最終在10月進攻莫斯科時，秋雨泥濘和早到的寒冬極大地削弱了德軍的機動能力與後勤補給，為莫斯科保衛戰的失敗埋下了伏筆。
對蘇聯而言，基輔的慘敗是戰爭初期最沉重的打擊之一，西南方麵軍的覆滅使蘇聯在西南方向的防線出現巨大缺口，德軍得以長驅直入烏克蘭腹地。
但另一方麵，蘇軍在基輔的堅守客觀上為莫斯科方向的防禦爭取了寶貴時間——從7月到9月，蘇聯利用這段時間緊急動員後備力量，在莫斯科周邊構築了三道防線，並從遠東調回部分精銳部隊。
此外，這場戰役也讓斯大林及蘇軍高層深刻認識到“閃電戰”的威脅，促使其在後續作戰中調整戰略，采取更靈活的防禦與反擊策略。
但是從長遠來看，基輔戰役暴露了德軍戰略資源的局限性——儘管其在戰術上無懈可擊，但分兵多路的戰略部署使其難以在單一方向形成決定性優勢，尤其是在麵對蘇聯這樣幅員遼闊、戰爭潛力巨大的對手時，兵力分散的弊端逐漸顯現。
而對蘇聯來說，這場戰役成為其從失敗中汲取教訓的轉折點，此後蘇軍逐步適應了德軍的戰術，開始在防禦中消耗敵人，並為最終的戰略反攻積累經驗。
而且基輔戰役結束時，蘇聯西部工業區已暴露在德軍兵鋒之下。此前為應對戰爭威脅，蘇聯啟動了大規模工業東遷計劃，眾多兵工廠如哈爾科夫拖拉機廠、第聶伯河沿岸的火炮工廠等，正頂著德軍空襲與運輸壓力向烏拉爾、西伯利亞等地轉移。
但搬遷過程遠非一帆風順：設備拆卸、鐵路運輸與重建耗時漫長，許多工廠雖完成地理遷移，卻因生產線重組、技術工人流失及原料供應鏈斷裂，遲遲無法恢複生產。
基輔周邊的很多輕武器工廠，搬遷至新西伯利亞後，直到1942年初仍在調試設備，原本計劃月產萬支步槍的生產線，實際產能不足千支。
這種“遷移未達產”的困境，使蘇聯在1941年秋冬麵臨武器荒——前線急需的反坦克炮、衝鋒槍等裝備供應銳減，而新遷工廠的產能缺口，直到莫斯科保衛戰打響時仍未填補，還有蘇軍在外蒙古損失30萬人及大批武器裝備更是讓蘇軍雪上加霜。
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