當時盧明月有十餘萬人，張須陀隻有一萬多人，真要硬碰硬是打不贏的，所以沒敢直接開戰，而是和叛軍對峙起來。十幾天後，張須陀軍中糧草耗儘，再對峙下去就得玩兒完。關鍵時刻，張須陀想出一計，他對眾將說：“我軍糧草耗儘，現在退兵的話，敵軍必定前來追擊，等敵軍主力出來追擊我軍時，大營必定空虛，如果派一千人趁機突襲敵軍大營，必能擊敗敵軍。但是，此去凶險萬分，不知諸位誰敢帶兵前去？”
話音剛落，現場頓時陷入沉寂中，這幫隋將似乎都被叛軍嚇破了膽，根本沒人敢說話。就在大家集體沉默時，現場突然響起一個聲音：“末將願往！”隨即又有聲音說道：“末將也願前往！”
大家定睛一看，說話之人正是秦叔寶，另一個是羅士信，隻有他倆不怕死，敢去拚命。張須陀十分感動，當即命令他倆率軍一千突襲叛軍大營。第二天，張須陀下令撤軍，盧明月一看隋軍糧草耗儘要跑路，心想此時隋軍已經沒了士氣，追上去必能全殲隋軍，便親率主力追擊。這時，秦叔寶和羅士信已帶著一千人悄悄繞路行軍到叛軍大營，隨即發起了進攻。但是叛軍緊閉寨門，一時間很難攻進去。關鍵時刻，隻見秦叔寶和羅士信身先士卒，率先爬上敵軍寨門的門樓，摘下敵軍旗幟，各自親手砍死數名敵軍後，打開寨門，官軍瞬間湧入。叛軍大營守衛有限，根本不敵，很快便潰敗，正在追擊張須陀大軍的叛軍首領盧明月收到大營被襲擊的消息後，連忙返回支援。就在這時，張須陀率軍殺了一個回馬槍，叛軍被打了一個措手不及，瞬間四散奔逃，盧明月僅率數百人逃脫。
另一邊的秦叔寶在擊潰叛軍後，放火燒掉了叛軍三十多處營寨，也是斬獲頗豐。此戰，是秦叔寶軍事生涯的起點，也是人生第一戰，他和羅士信的勇武威名，也在軍中傳播開來。不久之後，秦叔寶又追隨張須陀討伐義軍首領孫宣雅，立下大功，被升職為建節尉（六品軍官）。按理說，如果這樣一直升職下去，秦叔寶肯定早晚升到高級武將的位置，但隋朝這艘破船已經四處漏水，早晚要沉沒，乾下去是沒希望的。
這期間，瓦崗軍在李密的帶領下，迅速壯大，成為天下民軍中實力最強的一支，也成了隋朝的心腹大患。於是，秦叔寶又跟隨張須陀討伐瓦崗軍。張須陀雖然有點軍事才華，但他遇到的敵人是一代梟雄李密，哪裡是對手？交戰沒多久，張須陀就被李密設下伏兵斬殺，剩下的人頓時群龍無首。秦叔寶這時還對隋朝抱有希望，還想為朝廷建功立業，於是和老戰友羅士信商量後，決定投奔鎮守在虎牢關的隋朝大將裴仁基。裴仁基對他倆的威名早有耳聞，自然是很開心地接收了他們倆。
雖然秦叔寶有了新的棲身之所，但瓦崗軍此時的勢頭正猛，天下民軍之首不是白叫的，裴仁基在虎牢關那點軍事力量，根本沒能力抵擋。加上這期間，裴仁基和監軍禦史蕭懷靜不和，李密又采取了招撫的策略，裴仁基一想，還是投降比較劃算，於是便舉關獻降。對於裴仁基的投降，李密是胸有成竹，不過李密最器重的卻不是裴仁基，也不是羅士信，而是秦叔寶！
秦叔寶跟隨裴仁基投效瓦崗軍後，李密將秦叔寶視為心腹，當時李密從瓦崗軍中挑選了八千個精銳士兵單獨組建成一支近衛親軍，這支部隊是瓦崗軍精銳中的精銳。李密將這支軍隊交給秦叔寶和程咬金共同執掌，可見對其器重程度。而秦叔寶和程咬金也因為同屬於一支軍隊，兩人結下了深厚的戰友情誼。
事實上，秦叔寶在瓦崗軍隻待了一年多。因為李密決策失誤，很快就葬送了整個瓦崗軍！彼時宇文化及在江都弑殺了隋煬帝楊廣，接管了隋朝最精銳的十幾萬驍果軍。楊廣的孫子楊侗在洛陽被大臣擁立為帝，但王世充掌握著兵權，楊侗為了製衡王世充，也為了殺宇文化及報仇，特意招撫李密。他給李密拋出的誘餌是，如果李密乾掉了宇文化及，就讓他入朝做輔政大臣。
李密當時夾在宇文化及和王世充中間，為了避免腹背受敵，接受招撫，先滅宇文化及，再回頭與王世充周旋。於是，李密帶著瓦崗軍精銳和宇文化及大戰，畢竟對戰的是隋朝最精銳的驍果軍，瓦崗軍雖然打贏了，但也元氣大傷。在這關鍵時刻，王世充突然來進攻瓦崗！這時最正確的策略是堅壁清野，據險而守，不與王世充正麵作戰，而且王世充遭遇糧食危機，一旦糧儘，就會退兵。但李密決策失誤，在一些激進派將領的請戰情緒刺激下，決定和王世充正麵對決。結果已經元氣大傷的瓦崗軍，戰鬥力本身下降了很多，還沒恢複就和王世充的精銳大戰，瓦崗軍在激戰中被王世充打得大敗，損失殆儘。瓦崗軍眾多將領也被王世充俘虜，其中就包括秦叔寶、程咬金、羅士信、單雄信、裴仁基等。而李密則是率領殘部投降了李淵，看著老大都投降了彆人，秦叔寶等人隻好就地投效王世充。
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