從這以後，每當談及往事，李甲必定感激得流淚，杜十娘也會溫柔地安慰他。一路上兩人相依相伴，倒也平靜。
沒過多久，船行至瓜州，大船停靠在岸邊，李甲另外雇了一艘民船來安放行李，約定第二天清晨渡江。當時是仲冬中旬，夜晚明月高懸，月光如水。李甲和杜十娘坐在船頭，李甲說：“自從離開京城，一直困在船艙裡，周圍都是人，不能暢快地聊天。今天我們獨占一艘船，沒有了顧忌。而且已經離開北方，快要到江南了，應該開懷暢飲，驅散心中一直以來的鬱悶之氣，你覺得怎麼樣？”杜十娘說：“我也很久沒有痛快地聊天說笑了，正有此意，郎君能這麼說，可見我們心意相通。”
李甲於是把酒菜拿到船頭，和杜十娘鋪上氈子並排而坐，你一杯我一杯地喝起來。喝到半醉的時候，李甲端著酒杯對杜十娘說：“你的歌聲美妙，在妓院中堪稱第一。我剛認識你時，每次聽到你唱歌，都不禁神魂顛倒。後來因為各種煩心事，我們都心情鬱悶，已經很久沒有聽到你的歌聲了。如今在這清江之上，明月之下，夜深人靜，你能為我唱一首歌嗎？”杜十娘也興致高漲，於是亮開歌喉，拿著扇子打著節拍，低聲吟唱元人施君美《拜月亭》雜劇裡“狀元執盞與嬋娟”一曲，曲牌名為《小桃紅》。她的歌聲美妙至極，仿佛能讓天上的行雲停留，能讓深水中的魚兒遊出水麵來聆聽。
卻說隔壁船上有個少年，姓孫名富，字善賚，是徽州新安人，家中極其富有，祖輩世代在揚州經營鹽業。他年僅二十歲，也是南京國子監的學生。孫富生性風流，經常出入青樓，喜歡與女子玩樂，要是說到吟詩作對、談情說愛，他可是個中老手。
巧合的是，那天夜裡他也把船停泊在瓜州渡口，一個人喝酒覺得無聊。忽然聽到一陣嘹亮的歌聲，那聲音美妙得難以形容。他起身站在船頭，聽了好一會兒，才知道歌聲來自隔壁的船。他正想過去拜訪，歌聲卻突然停止了。於是他派仆人悄悄去打探，向船夫詢問情況，隻得知是李相公雇的船，卻不知道唱歌的人是誰。孫富心想：“唱歌的人肯定不是良家女子，怎樣才能見她一麵呢？”他輾轉反側，整晚都睡不著覺。好不容易挨到五更天，突然江風大作。到了早上，烏雲密布，大雪紛紛揚揚地飄落下來，真是“千山雲樹滅，萬徑人蹤絕。扁舟蓑笠翁，獨釣寒江雪”。
因為風雪太大阻斷了渡江，船隻無法開行。孫富吩咐船夫將自己的船，停靠在李甲的船旁。他戴著貂皮帽子，穿著狐皮大衣，推開窗戶裝作賞雪。正巧杜十娘剛剛梳洗完畢，她伸出纖細的手，掀起船邊的短簾，潑掉盂中的殘水。她的麵容微微顯露，被孫富瞧見，隻覺眼前人國色天香，瞬間看得魂不守舍，目不轉睛地盯著，盼著能再見上一麵，可此後卻再沒機會。孫富思索良久，倚著窗戶高聲吟誦高啟《梅花詩》中的兩句：“雪滿山中高士臥，月明林下美人來。”
李甲聽到鄰船有人吟詩，探出頭來，想看看到底是誰。這一看，正中孫富下懷。孫富吟詩，本就是為了引李甲露麵，好借機搭話。他連忙拱手問道：“老兄貴姓？”李甲報上姓名籍貫，自然也回問孫富。兩人相互介紹後，又聊了些國子監裡的瑣事，關係漸漸熟絡起來。孫富趁機說道：“風雪阻船，讓我有幸與兄長相逢，實在是小弟的幸運！在船上閒著無事，想請兄長上岸，到酒肆喝上幾杯，聆聽您的高見，還望不要推辭。”李甲推辭道：“萍水相逢，怎好讓你破費？”孫富笑著說：“這說的什麼話！‘四海之內，皆兄弟也’。”隨即招呼船夫搭好跳板，讓仆人撐傘，迎接李甲過船，還在船頭作揖行禮，禮讓李甲先行，自己隨後，兩人一同上岸。
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沒走幾步，就看到一家酒樓。二人上樓，選了個乾淨靠窗的座位坐下。酒保端上酒菜，孫富舉杯相邀，兩人一邊賞雪一邊飲酒。起初說著些文人之間的客套話，慢慢就聊到了風月之事。兩人都是風月場中的常客，誌趣相投，越聊越投機，很快就成了“知己”。孫富支開左右侍從，壓低聲音問道：“昨夜在您船上唱歌的，是什麼人？”李甲正想顯擺自己的“風流韻事”，便如實說道：“那是北京名姬杜十娘。”孫富又問：“既然是青樓女子，怎麼會跟了您？”李甲便將與杜十娘初遇、如何相戀，到後來杜十娘想從良，自己如何借錢為她贖身的前因後果，詳細說了一遍。
孫富接著問：“兄長帶著佳人返鄉，固然是件美事，但不知家中能否接受？”李甲歎道：“妻子倒沒什麼可擔心的，隻是父親性情嚴厲，還不知如何是好。”孫富趁機追問：“既然令尊未必會接納，那您帶的這位佳人，打算安置在哪裡？有沒有和她商量過？”李甲皺著眉頭回答：“這事和小妾商議過。”孫富裝作感興趣地問：“想必尊夫人有好辦法？”李甲說：“她想先在蘇杭一帶暫住，遊覽山水。讓我先回家，求親友在父親麵前說情，等父親消了氣，再接她回去。您覺得這個辦法如何？”
孫富沉思片刻，故意露出憂慮的神色，說：“我與兄長剛認識，說這些話可能有些冒昧，還請不要見怪。”李甲連忙說：“正想請您指點，不必客氣！”孫富接著說：“令尊身居高位，必定看重禮法，平日裡就不滿您流連風月場所，如今怎會容忍您娶個出身不好的女子？而且您的親友，哪個不會順著令尊的心意？您去求他們，肯定會被拒絕。就算有個不識趣的去說情，見令尊不同意，也會立刻改口。這樣一來，您進不能讓家庭和睦，退無法向尊夫人交代。就算在蘇杭遊玩，也不是長久之計。萬一錢花光了，豈不是進退兩難！”
李甲心裡清楚，自己手中隻有五十兩銀子，如今已經花掉大半，聽孫富說到錢財用儘、進退維穀，不由得連連點頭。孫富又故作關切地說：“我還有句掏心窩的話，兄長願意聽聽嗎？”李甲道：“承蒙您關照，還請直言。”孫富卻欲言又止：“俗話說‘疏不間親’，我還是不說了吧。”李甲急道：“但說無妨！”孫富這才開口：“自古道‘婦人水性無常’，何況是青樓女子，虛情假意的多，真心實意的少。杜十娘既是名妓，相識的人肯定遍布天下。說不定她在南方早有約定，借著您的力量帶她過去，另作他圖。”李甲猶豫道：“這恐怕不太可能。”孫富繼續煽風點火：“就算不是這樣，江南的子弟最會花言巧語。您留她一人獨居，難保不會出事。要是帶她一起回家，隻會讓令尊更加生氣。依我看，您實在沒有好辦法。況且父子親情，不能斷絕。要是為了個妾室惹父親生氣，因為個妓女拋棄家庭，天下人都會說您是個浪蕩子。到時候妻子不認您這個丈夫，兄弟不認您這個兄長，朋友不認您這個知己，您還怎麼在世上立足？兄長一定要三思啊！”
李甲聽了這番話，頓時心慌意亂，挪了挪座位，向孫富請教：“依您的高見，我該怎麼辦？”孫富見狀，故作神秘地說：“我有個主意，對您很合適。隻是怕您舍不得美人，未必肯采納，那我這番話就白說了。”李甲急切道：“您要是真有好辦法，能讓我回家和家人和睦相處，那就是我的大恩人，有什麼話不能說？”孫富這才說道：“兄長漂泊在外一年多，令尊心中惱怒，家中妻兒也心生怨懟。設身處地為您著想，這確實是寢食難安的時候。令尊生氣，不過是覺得您沉迷風月、揮霍錢財，將來會敗光家業，不堪繼承。如今您空手回去，隻會更惹他生氣。要是您能狠下心來，我願意出千金買下杜十娘。您拿這千金回去，就說在京城教書，沒有亂花一分錢，令尊肯定會相信。這樣一來，家庭和睦，也沒有了矛盾，轉眼間就能轉禍為福。還請兄長仔細考慮，我絕不是貪圖美色，實在是為兄長著想！”
李甲本就是個沒主見的人，又害怕父親，被孫富這番話戳中了心中的疑慮，連忙起身作揖道：“聽了您的一番話，我茅塞頓開。隻是小妾千裡相隨，實在難以割舍，等我回去和她商量商量。要是她願意，一定來回複您。”孫富叮囑道：“和她說的時候，語氣要委婉些。她既然真心為您著想，肯定不忍心讓你們父子分離，一定會成全您回家的事。”兩人又喝了一會兒酒，此時風雪漸停，天色也暗了下來。孫富讓仆人結清酒錢，與李甲攜手回到船上。正所謂“逢人且說三分話，未可全拋一片心”。
再說杜十娘在船上擺好酒菜，想和李甲小酌幾杯，可等了一整天，李甲都沒回來，她隻好點著燈繼續等。李甲一上船，杜十娘連忙起身迎接，卻見他神色匆匆，滿臉愁容，於是倒了杯熱酒勸他喝。李甲卻搖搖頭，一言不發，直接躺到床上。杜十娘心中不悅，收拾好杯盤，幫李甲脫衣就寢，輕聲問道：“今天遇到什麼事了，怎麼這麼不開心？”李甲隻是歎氣，始終不說話。杜十娘問了三四次，李甲已經睡著了。她心裡忐忑不安，坐在床頭輾轉難眠。
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到了半夜，李甲醒來，又歎了口氣。杜十娘問道：“郎君到底有什麼心事，一直唉聲歎氣？”李甲裹著被子坐起來，幾次欲言又止，突然簌簌地流下淚來。杜十娘將他摟入懷中，溫柔地安慰道：“我和郎君相愛兩年，曆經千辛萬苦才有今天。千裡相隨，從未抱怨。如今即將渡江，本盼著以後能百年好合，為何反而如此悲傷？一定有原因。夫妻之間，生死與共，有什麼事儘管說，千萬彆瞞著我。”
李甲被追問再三，隻好含淚說道：“我漂泊在外，窮困潦倒，蒙你不離不棄，委身相隨，這份恩情比天大。可我反複思量，父親身居高位，看重禮法，且一向嚴厲，知道我們的事肯定會發怒，說不定會趕我出門。到那時，我們四處漂泊，何時才是儘頭？夫妻之樂難以長久，父子之情也要斷絕。今天新安的孫富邀我喝酒，說起這些事，我心裡就像刀割一樣！”杜十娘大驚失色：“那郎君打算怎麼辦？”李甲吞吞吐吐道：“我當局者迷，看不透。孫富給我出了個主意，倒是不錯，隻怕你不願意……”杜十娘追問：“這個孫富是什麼人？要是主意真的好，為什麼不答應？”李甲說：“孫富是新安的鹽商，年輕風流。他昨晚聽到你的歌聲，問起你的事。我就把咱們的來曆，還有難回家的原因都說了，他願意出千金娶你。我拿了這千金，就能回家向父母交代，你也能有個歸宿。隻是我實在舍不得你，所以才難過。”說完，淚如雨下。
杜十娘鬆開手，冷笑一聲：“給郎君出這個主意的人，真是‘大英雄’！郎君能拿回千金，恢複家業，我嫁給彆人，也不會成為你的累贅，這確實是個‘兩全其美’的辦法。那千金在哪裡？”李甲擦著眼淚說：“沒得到你的同意，錢還在他那裡，沒交接。”杜十娘冷冷道：“明天一早就答應他，彆錯過了機會。不過千金可不是小數目，一定要等他把錢兌足，交到你手上，我再過去，彆被那商人騙了。”此時已是四更天，杜十娘起身點燈梳洗，說道：“今天這妝，是迎新送舊，與往常不同。”她精心打扮，胭脂水粉、首飾華服，將自己裝扮得豔麗奪目，整個人光彩照人，香風四溢。等她梳妝完畢，天也亮了。
孫富派仆人到船頭等候消息。杜十娘偷偷觀察李甲，見他臉上隱隱露出欣喜之色，便催促他趕緊去回複孫富，早點把銀子兌足。李甲來到孫富的船上，同意了這筆交易。孫富說：“兌銀子不是難事，但得把杜姑娘的妝奩作為信物。”李甲回去告知杜十娘，十娘指著那隻描金箱子說：“抬過去吧。”孫富大喜過望，立刻讓人將一千兩白銀送到李甲的船上。
杜十娘親自查驗，銀子成色十足、數目準確，分毫不差。她手扶船舷，向孫富招手。孫富一見，頓時魂不守舍。十娘開口說道：“剛才抬走的箱子可以先送回來，裡麵有李郎的路引，得取出來還給他。”孫富覺得杜十娘已經逃不出自己的手掌心，便讓仆人把描金箱子送回，放在船頭。
十娘拿出鑰匙打開箱子，裡麵是一個個帶抽屜的小箱子。她讓李甲拉開第一層，隻見裡麵裝滿了翠羽頭飾、明珠耳墜、美玉發簪等首飾，價值數百兩銀子。十娘毫不猶豫地將這些首飾統統拋入江中。李甲、孫富以及兩艘船上的人見狀，無不驚愕。
十娘又讓李甲拉開第二層，裡麵是玉簫金管；再拉開第三層，全是古玉、紫金等珍貴玩器，價值數千兩銀子。十娘又將這些寶物一一投入江中。岸上圍觀的人擠得水泄不通，紛紛感歎：“可惜啊，可惜！”卻都不明白她為何這樣做。
最後，十娘拉開最底層的箱子，裡麵還有一個小匣子。打開匣子，隻見滿滿一把夜明珠，此外還有祖母綠、貓兒眼等各種稀世珍寶，眾人從未見過，也無法估量價值。大家齊聲驚歎，喧鬨聲如雷鳴般響起。十娘又要將這些寶物投入江中。李甲見狀，懊悔不已，抱住十娘痛哭，孫富也上前勸解。
十娘用力推開李甲，指著孫富怒罵道：“我和李郎一路走來，曆經千辛萬苦，好不容易才有今天。你心懷不軌，花言巧語，破壞我們的姻緣，斬斷我們的恩愛，你就是我的仇人！我即便死了，也會向神明控訴你，你還妄想與我有什麼關係？”
她又轉身對李甲說：“我在風塵中多年，私下攢下這些財物，本打算作為終身依靠。自從遇見你，我們山盟海誓，說好白頭偕老。離開京城時，我假稱是姐妹們相贈，其實箱子裡藏著價值萬金的珍寶，本想讓你風風光光地回家，希望你父母能看在我一片真心的份上，接納我，讓我能有個歸宿，這樣我死也無憾。可誰知你聽信外人的話，對我毫無信任，中途拋棄我，辜負了我的真心！今天當著眾人的麵，打開箱子讓你看看，區區千金對我來說不算什麼。我如同匣中之玉，隻可惜你有眼無珠。我命不好，深陷風塵，好不容易脫身，又遭拋棄。如今大家都親眼所見，可以為我作證，是我不負你，而是你負我！”
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在場圍觀的人聽了，無不落淚，紛紛唾罵李甲負心薄情。李甲又羞又愧，又悔又泣，正要向十娘道歉，卻見十娘抱著寶匣，縱身一躍，跳進了江心。眾人急忙呼喊救人，但見江麵烏雲密布，波濤洶湧，轉眼間已不見十娘的蹤影。就這樣，一個如花似玉的女子，葬身魚腹。
此時，旁觀的人都咬牙切齒，憤怒地要揍李甲和孫富。兩人驚慌失措，連忙叫船夫開船，各自逃命。李甲坐在船上，看著那一千兩銀子，又想起杜十娘，終日悔恨交加，不久便得了瘋病，終身未愈。孫富自從那天受到驚嚇，臥床不起，每天都感覺杜十娘在身邊責罵他，不久後便去世了，人們都說這是他應得的報應。
再說柳遇春在京城完成學業，收拾行李準備回鄉，船停在瓜步江邊。一天，他在江邊洗臉時，銅盆不慎掉入水中，便雇人打撈。等撈上來時，卻是一個小匣子。柳遇春打開匣子，裡麵全是明珠異寶，價值連城。他厚賞了打撈的漁夫，把匣子放在床頭賞玩。
當晚，柳遇春夢見一位女子踏著波浪而來，仔細一看，竟是杜十娘。十娘上前行禮，向他訴說了李甲負心的事，還說：“此前承蒙您慷慨相助，拿出一百五十兩銀子。我本打算安定下來後，慢慢報答您，沒想到事情會變成這樣。但您的恩情，我一直銘記在心。早上我托漁夫把小匣子送給您，略表心意，我們以後就不再相見了。”說完，柳遇春猛然驚醒，這才知道杜十娘已經去世，不禁連連歎息，難過了許多天。
後人評論這件事，都認為孫富為了謀取美色，隨意揮霍千金，絕非良善之輩；李甲不明白杜十娘的一片苦心，庸庸碌碌，不值一提。唯獨杜十娘堪稱千古女俠，她本可以找到更好的伴侶，成就美滿姻緣，卻錯付李甲。就像把明珠美玉交給盲人，最終恩斷義絕，萬種深情付諸東流，實在令人惋惜。有人寫詩感歎：“不會風流莫妄談，單單情字費人參。若將情字能參透，喚作風流也不慚。”
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