10月16日，中國軍隊再次對舊關日軍發動大規模反攻。同日，井陘增援的日軍也已抵達核桃園一線，並在飛機掩護下向第3軍34旅猛攻。34旅不敵日軍，被擊破陣地，全旅退守舊關東南高地。守在舊關東南高地的12師與日軍正在對峙，情勢危急之下，第38軍教導團抵達戰場，迅速投入戰鬥。
戰至18日，舊關仍未奪回，中日兩軍均傷亡慘重，尤其是第38軍教導團，占領舊關以西高地後遭到日軍多次反撲，全團傷亡大半。
18日拂曉，日軍援兵分彆向池峰城31師防守的黃石嘴、27師防守的關溝以及1000高地猛攻。戰至夜晚時分，孫連仲命令31師夜襲舊關，激戰一夜，終因拂曉時日軍援兵趕到再次铩羽而歸。
中國軍隊在舊關與日軍血戰多日，雖然將舊關日軍殲滅大半，但始終未能奪回舊關，且參戰各部均傷亡慘重。與此同時，娘子關正麵的17師再次被日軍擊退，乏驢嶺失守，17師被迫撤到北峪附近。
戰至此時，娘子關戰役雖然已經打響數日，但是第20師團主力依舊在石家莊休整，進攻娘子關的隻有39旅團。39旅團以逐次增兵的辦法始終未能突破娘子關防線，這讓華北方麵軍司令部產生不滿。由於忻口日軍陷入困境，於是第1軍遵照司令部指示命令第20師團以全部兵力儘快突破娘子關，占領陽泉。
10月20日，日軍第20師團主力大舉西進，一路沿著井陘新關石門口進攻，一路負責迂回，沿微水鎮側魚鎮石門口進攻。
同一天，日軍39旅團一部在飛機掩護下向北峪、大小龍窩、地都一帶陣地猛攻。負責防守的30師、27師雖然抵抗英勇，但因為雙方裝備差距太大，兩個師傷亡慘重，多處陣地被突破。戰至22日，兩個師被徹底擊退，日軍攻占陣地。
此時，中國軍隊在日軍連日來的猛攻之下損失慘重，節節敗退。日軍已經逐步逼近娘子關隘口，對娘子關形成了包圍態勢。黃紹竑根據戰場局勢，命令26路軍縮短戰線，在綿山至葦澤關一帶重新布防，阻擊日軍。
23日到24日，長生口、舊關日軍在飛機掩護下向第3軍各部發起進攻。第3軍麵對日軍的凶猛攻勢，陣地不斷失守，全軍傷亡慘重。
在娘子關正麵激戰的同時，日軍負責迂回的79聯隊主力已到達南、北障城，其先頭部隊更是進入側魚鎮東北方高地。
黃紹竑根據此種情況，緊急命令八路軍129師進駐七亙村、馬山村一帶。同時孫連仲也在22日向閻錫山請求援兵，閻錫山遂令剛抵達太原的川軍第22集團軍第41軍增援。
23日，日軍79聯隊先頭部隊與八路軍129師386旅以及第7師一個旅發生戰鬥。八路軍129師兩次七亙村伏擊，予以日軍重創。川軍41軍122師王銘章部364旅受命在七家峪、馬山村一帶阻擊日軍，但由於人生地不熟，立足未穩便遭到日軍攻擊，損失慘重。隨後日軍乘勝追擊，向第3軍所在的固驛鎮進攻，遭到第3軍頑強抵抗。
10月26日，黃紹竑在得到閻錫山同意後，將26路軍主力轉移去阻擊馬山村西進日軍，娘子關由馮欽哉部三個團防守。黃紹竑的這一舉動導致娘子關兵力急劇減少，麵對日軍進攻抵抗的非常吃力。日軍在發現娘子關兵力大減後，加強了攻勢，很快就擊破守軍，占領了娘子關。
娘子關失守後，晉東門戶大開，太原東麵屏障儘失。
日軍占領娘子關後，第1軍為擴大戰果，攻取太原，命令第20師團繼續西進，進攻陽泉。第20師團兵分兩路，一左一右追擊敗退的中國軍隊。
麵對此種情形，黃紹竑將中國軍隊重新組織布防，阻擊日軍。右翼由41軍122師和124師守備，124師372旅防守石門口一帶，122師占領趙家莊、冶西一帶。正麵26路軍第30師占領1121高地至1018高地一線，27路軍第42軍占領白道堰至龍莊西方高地。左翼方麵，27路軍169師占領桐花村、山頭村、臥虎村一帶，另由17師占領馬鞍山、南畔一線。與此同時，閻錫山因為沒有兵力增援東線，便電令五台山區八路軍115師以及120師開赴陽泉。
10月27日，日軍左路縱隊擊退川軍122師372旅，緊接著又擊退124師，並抽出一部兵力在飛機支援下占領30師防守的1121高地。右路縱隊則是擊退趙壽山17師，占領了巨城鎮。正麵進攻的日軍接連擊退27路軍，迫使其退守甲魚溝、蔡家峪、張家溝一線。
麵對中國軍隊不斷敗退，東線戰局的日益惡化，遠在南京的蔣委員長當即嚴令前線各部不得退過壽陽以西。
10月29日，日軍向平定地區發起進攻，在白家享守備的31師兩個連全部犧牲，31師被擊退，平定地區失守。隨後日軍乘勝追擊，一舉攻陷了陽泉。31日，日軍又大舉進攻川軍防守的辛興鎮，川軍不敵，陣地再次被突破。
南京見晉東形勢危急，急調第一戰區湯恩伯率13軍參加晉東作戰，攻擊日軍側背。湯恩伯接到命令後立即率軍出發，經涉縣、昔陽、平定前進，對日軍發動進攻。
11月1日，孫連仲26路軍占領正太路一線高地繼續阻擊日軍，同時命令30師占領壽陽東部高地。川軍41軍122師、124師則是退到龍泉鎮構築防線。
11月2日，日軍大舉進攻壽陽。壽陽以東高地的30師遭到日軍夾擊，壽陽正麵以及馬首村陣地也遭到日軍進攻。激戰多時，30師、31師以及第3軍一部均被日軍擊退，壽陽城淪陷。
至此，娘子關戰役結束，東線戰局徹底崩潰，太原陷入危機之中。
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