楚懷王元年，張儀出任秦惠文王的相國，楚國開始走上了搗黴的運氣。原來是張儀與楚國有過節。
張儀完成學業，便來到楚國，想來楚國求個一官半職。張儀一沒錢，二沒有根基，想在楚國謀個一官半職談何容易。而沒有錢，想謀官，那是要受到恥笑的。而張儀就是在一次酒宴上，被人誣陷偷了楚相國的玉佩，被打個半死。
張儀在楚謀官不成反被打，無人肯幫他，從此張儀與楚國結怨。正在貧困潦倒之時，是他的師兄蘇秦，派人接濟他，並一路護送張儀入秦，並得到了秦惠文王的信任，沒多久，秦惠文王便任命張儀為相國。
而此時，蘇秦已說服六國合縱，聯合起來對付秦國，使秦國東擴的計劃落空。楚懷王十一年，蘇秦掛了六國相任，率趙、魏、韓、齊、楚、燕六國聯軍，討伐秦國，楚懷王為縱隊長。
聯軍打到函穀關。秦國上下震動，秦惠文王急忙召集群臣商議對策。張儀卻不慌不忙，獻上一計。他派出使者，暗中前往六國聯軍之中，利用各國之間的利益矛盾進行挑撥。
首先，張儀讓人散布謠言，說齊國暗中與秦國勾結，準備在合適時機反戈一擊，謀取更大利益。此謠言一出，各國之間頓時互相猜忌，人心惶惶。
接著，張儀又派人向魏國和韓國承諾，若他們退出聯軍，秦國將不會追究，還會在日後的利益分配上給予好處。魏韓兩國本就搖擺不定，聽聞此言，便找借口紛紛撤軍。
楚國作為縱隊長，見聯軍內部如此混亂，軍心也開始動搖。而此時，秦國軍隊在函穀關嚴陣以待，士氣高昂。最終，六國聯軍不戰自亂，楚懷王無奈之下，隻能下令退兵。這次討伐秦國的行動，沒有達到預期的效果，但六國合縱沒有解散，仍然威脅秦國的安全，秦惠文王一籌莫展。
為了打破這種局麵，張儀對秦惠文王說：“大王一直想攻打齊國，又擔心楚國正和齊國合縱親善。我願意去一趟楚國，讓楚國與秦國親善，破了蘇秦的合縱聯盟。”
楚懷王十六年，張儀到了楚國，楚懷王盛情款待。張儀對楚懷王說：“大王，若楚國能與齊國斷絕合縱之盟，秦國願獻出商於之地六百裡。如此一來，楚國既能得到大片土地，又能削弱齊國，增強自身實力，同時還能與秦國交好，實乃一舉三得之事。”
商於六百裡土地，原本是楚國的土地，是先前被秦國奪去的，楚國一直耿耿於懷，想收回來，又打不過秦國，現在聽張儀說，隻要與齊國斷絕關係，就可以得到商於六百裡土地。楚懷王聽後，心中大喜，商於之地肥沃廣袤，若能到手，楚國的實力必將大增。他未加思索，便欣然應允。
大臣們紛紛向懷王道賀，唯有陳軫憂心忡忡，他勸諫道：“大王，張儀所言不可輕信。秦國之所以看重楚齊聯盟，是因為有所忌憚。若楚國與齊國斷交，秦國便無後顧之憂，又怎會真的獻出六百裡土地？依臣之見，應先派人隨張儀入秦，等拿到土地後再與齊國斷交不遲。”
楚懷王問陳軫說：“你為什麼這麼說話呀？”
陳軫回答說：“秦王之所以看重君王您，那是因為你與齊王友好親善。今天還沒有得到商於六百裡土地，就先與齊國斷交，楚國就受到了孤立，秦國怎麼會看重孤立無援的楚國呢？”
“如果我們先與齊國斷交，而後再去索取商於六百裡土地，我們一定會被張儀所蒙騙，被蒙騙後，您一定會怨恨他，這就等於會引起秦國擔憂。北邊斷了與齊國的關係，那麼韓、魏兩國的軍隊肯定會來攻打我國，我感到很擔心。”
楚懷王沒有聽陳軫諫言，還是派了一位將軍，跟隨張儀去秦國接收商於六百裡土地。陳軫知懷王一定會被騙，便離開了楚國。楚懷王被利益衝昏了頭腦，根本聽不進陳軫的話。
張儀回到秦國，裝作醉酒摔倒在車下，聲稱骨折，三個月沒有露麵。楚國無法得到商於六百裡地。楚懷王以為是自己與齊國斷交的決心不夠，於是派了一位勇士前往齊國，當麵辱罵齊王。齊王大怒，當即與楚國斷交，轉而與秦國修好。
張儀見離間楚齊的目的已達成，便不再裝病上朝。楚國使者再次索要商於之地，張儀卻故作驚訝道：“我何時說過六百裡，我隻說過六裡。”
使者回去將此事告知楚懷王，楚懷王氣得七竅生煙，立刻下令發兵攻打秦國。然而，此時楚國已孤立無援，齊國不會相助，而韓、魏兩國還想趁機撈好處。秦國聯合齊國、韓、魏共同對抗楚國，楚軍在戰場上節節敗退，損失慘重。
陳軫說：“討伐秦國不是上策。不如趁機用一座名城賄賂秦國，聯合秦國攻打齊國。把從秦國丟掉的，從齊國找回來，我國還可以保全。”
楚懷王仍沒有聽從陳軫的意見，與秦國絕交。楚懷王十七年春，楚懷王派大將軍屈匄率楚軍在丹陽與秦軍大戰。秦軍大敗楚軍，斬殺楚軍持八萬多名，活捉大將軍屈匄、偏將逢侯醜等七十多人，又侵占了漢中的各郡縣。
楚懷王十分生氣，又調集國內全部兵力，再一次偷襲秦國，兩軍在藍田交戰，楚軍又大敗。韓國、魏國聽說楚國兵敗，就聯合起來，南下偷襲楚國，一直打到鄧邑。楚懷王聽說韓、魏偷襲楚國，才撤離秦國，去迎戰韓、魏聯軍。
楚懷王十八年，秦國派出使者到楚國，與楚國商定親善。還把漢中一半土地還給楚國，以求和解。楚懷王說：“我不想得到土地，隻想得到張儀。”
張儀聽到楚懷王的話，要求赴楚。秦王說：“楚國受騙上當，對你恨之入骨，正想抓你出出氣，你卻要自投羅網，楚懷王能放過你嗎？”
張儀說：“我自有辦法處理好這件事，請大王不要多慮。”
張儀執意出使楚國。
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