到長大成人之後，常遇春體貌奇偉，身高臂長，力大過人，學武有成，精於騎射，各種兵器都能使用。
常遇春成長的年代正值元末，階級矛盾已經激化，盜匪和起義軍蜂起。
常遇春因不滿生活現狀，無法忍受饑餓的折磨，就投奔活動於懷遠、定遠一帶的綠林大盜劉聚。劉聚見常遇春有勇力，就讓他當什夫長，並引為心腹。常遇春跟隨劉聚攔路搶掠，入宅為盜。
起初頗覺新鮮，既能大碗食肉，又能分得銀兩。
數月之後，常遇春發現劉聚隻知打家劫舍、四處搶掠，並沒有什麼打算或遠圖，他就萌發出脫離盜群，另尋出路的念頭。
至正十五年1355年）四月，常遇春隨劉聚在和州搶掠時正巧遇上朱元璋率軍攻和州。
常遇春早就聽人說過朱元璋仗義豪俠，很有作為。
他便利用在和州相遇的機會，裝成老百姓觀察朱元璋的行徑。
他親眼目睹了朱元璋平易近人，視士卒如弟兄的作風，也看到了朱元璋的部隊紀律嚴明，不害百姓的行為。
經比較他知道朱元璋是個做大事者，劉聚僅僅是個盜匪，不能與朱元璋相比。
他當機立斷，決定在和州投奔朱元璋。
常遇春去投奔朱元璋時，朱元璋的態度很冷淡。
朱元璋問常遇春：“你是不是挨了餓，想到我的隊伍中找飯吃？”
常遇春回答說：“我在劉聚手下打家劫舍，並不愁衣食，隻是劉聚隻知搶掠和盜竊，並無大誌,我聽說將軍是位賢明智者，因此前來投奔，為將來的前程願效死力。”
朱元璋問：“你能跟我過江打仗嗎？”
常遇春回答：“將軍指到哪裡，我願打到哪裡，渡江之日，願為先鋒。”
朱元璋見常遇春身材魁梧，體魄健壯，出語忠懇，就把他留了下來。
從此，常遇春棄盜為良。
元至正十九年1359年）七月，朱元璋攻取金華後，派遣大將軍常遇春進兵攻取衢州。
常遇春率部一路殺將而來，首先攻取了龍遊城。
他在戎馬倥傯間，還吟賦《龍遊道中》一詩以紀行：“策蹇龍遊道，西風妒旅袍。紅添秋樹血，綠長旱池毛。比屋豪華歇，平原殺氣高。越山青入眼，回首鬢須搔。”字裡行間，流露出英雄豪氣。
當常遇春率領馬、步、水三軍到達衢州城下時，但見城垣壁壘森嚴，固若金湯。
常遇春率部在城下樹柵欄，建奉天旗，從陸上、水上將衢州6座城門團團圍住。
常遇春又造呂公車、仙人橋、長木梯、懶龍爪等攻城軍械，“擁至城下，高與雲齊，欲階以登城”，他又在大西門城下“穴地道攻之”。
伯顏不花的斤麵對常遇春部的猛烈進攻，憑借堅固的城垣，“以束葦灌油燒呂公車，駕千斤秤鉤懶龍爪，用長斧砍木梯，築夾城防穴道”，雙方交戰激烈，常遇春久攻不克。
當初，常遇春在出兵的時候，朱元璋告誡常遇春：“克敵在勇，全勝在謀。昔日，關羽號萬人敵，卻被呂蒙所破，是因為關羽無謀。你應該深深引以為戒。”
……
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