曹操召見於禁，拜軍司馬。
初平四年（193年），曹操讓於禁統兵到徐州，攻打廣威。
在攻克廣威之後，於禁被拜為陷陳都尉。
興平元年（194年）到興平二年（195年），於禁隨同曹操到濮陽討伐呂布，於禁彆率兵在城南攻破了呂布兩座營寨，又率兵在須昌打敗了高雅。
又隨從曹操攻打壽張、定陶、離狐，在雍丘包圍了張超，占領了四座城池。
建安元年（196年），於禁隨曹操討伐黃巾軍劉辟、黃邵等部，屯紮在版梁。
黃邵等乘夜襲擊曹操營寨，於禁領部下迎擊，打敗了黃巾軍，斬殺黃邵等，迫使黃巾軍全部投降。
建安二年（197年），於禁隨曹操至宛城，張繡投降。旋即張繡複叛，曹操的陣營被張繡軍隊忽然襲擊，應付來不及，便各自退兵，非常混亂。
唯獨於禁約束部下，且戰且退，一些士卒雖然戰死了，於禁也不允許散亂。
還沒有退回曹軍大本營，於禁路上發現十多個衣衫不整的傷兵，一問之下，原來是原本的青州兵在打家劫舍。
青州兵原是黃巾賊，後來投降了曹操，仍稱青州兵。
曹操對他們很寬容，因此他們經常放肆，趁機搶劫。
於禁一聽，便追討這些也是自己人的青州兵。
有些青州兵不敵，逃回曹營打小報告，誣告於禁也造反。
有人勸於禁首先向曹操處報備，但於禁說：“如今賊兵就在後麵追來，我首先抗敵，至於曹公，他是明智的人，正是謠言止於智者，怕什麼？”
於是，於禁先築好了濠溝以防敵人進攻，然後才令人通知曹操及向他解釋。
曹操聽了，認為於禁的做法很對，當眾說：“當時敵人來攻，相當混亂，於禁能在混亂中整頓軍隊，追討搶掠的惡行，安營築寨地堅守，真是好將領的榜樣。”
於是錄於禁前後功，封為益壽亭侯。
同年，於禁隨曹操討伐侵略陳國的袁術，圍其部將橋蕤等於苦縣，斬橋蕤等四將。
建安三年（198年），複從曹操破張繡於穰，擒呂布於下邳。
建安四年（199年），史渙、於禁、樂進、徐晃、曹仁等人攻破眭固於射犬，破斬之。
建安五年（200年）正月，曹操當初與袁紹作戰時，袁紹兵盛，於禁願意擔任先登。
曹操稱讚於禁，於是遣步卒二千人由於禁統領，守延津以拒袁紹，曹操引軍還官渡。
後來，於禁與樂進等將領率步騎五千渡河，攻擊袁紹彆營，從延津西南緣河至汲、獲嘉二縣，焚燒保聚三十餘屯，斬首數千，俘獲數千，招降袁紹將何茂、王摩等二十餘人。
再後來，曹操又使於禁單獨領兵進駐原武，攻擊袁紹在杜氏津的營寨，破之。
曹操與袁紹連營，起土山相對，袁紹命令士兵向曹操的營中射箭，曹操的士卒多死傷，士兵懼怕。
於禁督守土山，力戰激勵士氣，官渡之戰後，於禁遷偏將軍。
建安七年（202年），劉表派劉備北伐襲擊許都，一直打到了葉縣，已逼近許縣，曹操調動大將夏侯惇、於禁、李典抵抗劉備。
駐軍博望的劉備和夏侯惇對峙許久，在一天早晨燒掉營地撤退了，夏侯惇率領部隊追擊劉備，李典說：“敵人無故撤退，懷疑肯定有埋伏。南邊的道路狹窄，草木又濃密，不能追擊。”
夏侯惇不采納他的意見，和於禁一同帶兵去追擊，李典留守。
夏侯惇、於禁果然中了劉備的埋伏，被劉備所破。
早有預料的李典及時帶兵接應趕到，劉備望見李典的救兵到了，自覺強攻無益，於是撤退，曹軍成功保衛了許都。
建安十一年（206年），昌豨投降曹操後再次反叛，曹操派遣於禁征討。
於禁急攻昌豨，但是未能攻克昌豨的據點。
於是，曹操又派夏侯淵領兵與於禁一同作戰。
夏侯淵攻下了昌豨的十餘座據點，但由於昌豨與於禁是舊交，便向於禁投降。
在昌豨投降後，諸將皆以為昌豨已降，應當讓曹操處置，但於禁說：“你們難道不知道曹公經常說的命令嗎！在大軍包圍後才投降的人，不能赦免他的罪。遵行和執行法令，是事奉君上的氣節。昌豨雖然是我的舊朋友，但我豈可以因此而失節！”
自臨與昌豨決彆，隕涕而斬之。
當時曹操軍在淳於，聞而歎曰：“昌豨不向我投降，而投奔於禁，是命運啊！”
更加器重於禁，東海平定以後，曹操上表漢獻帝表功於禁、樂進、張遼三人，於禁因此拜為虎威將軍。
建安十三年（208年），赤壁之戰時期，曹操以趙儼為都督護軍，督護於禁、張遼、張合、朱靈、李典、路招、馮楷七支軍隊。
建安十四年（209年），於禁與臧霸等人討伐梅成，張遼督領張合、牛蓋等人討伐陳蘭。
於禁的部隊率先到達，梅成舉眾三千餘人偽降，於禁中計，引軍便還。
旋即，梅成複叛，並帶領他的部下都去投向陳蘭。
陳蘭、梅成二人經過商議，又率軍轉移到了潛山縣的天柱山，堅壁清野，占據了地利。
為了杜絕江淮地區的後患，張遼不得不強攻天柱山，此山脈高峻約有二十餘裡，道路險狹，易守難攻，因此，張遼等人與陳蘭等人相持不下，又因為運輸非常困難，張遼等人的軍糧並不寬裕。
於禁率軍向張遼等人押運糧草，前後相接。
於是，張遼不再擔憂糧草，繼續率軍強攻，贏得了天柱山之戰，並斬殺陳蘭、梅成。
張遼因此戰的勝利而獲得了假節，於禁也因協助張遼而增加食邑二百戶，連同以前的共計一千二百戶。
建安二十四年（219年），關羽圍攻呂常於襄陽、圍攻曹仁於樊城。
曹仁命令龐德屯駐樊北，又向曹操請求援軍。
曹操準備讓曹植帶兵解救曹仁，但在命令到達曹植那裡時，曹植卻喝得酩酊大醉而不能受命，於是曹操反悔，不再以曹植督領援軍。
時任左將軍的於禁督領七軍，共三萬人，去樊城協助曹仁。
曹仁令於禁、立義將軍龐德等屯駐在樊城北部，時值秋季，漢水暴漲，平地水丈，於禁等七軍皆被淹沒。
於禁與諸將登高望水，無所回避，關羽乘坐大船攻擊於禁，於禁舉軍投降。
於禁的軍司馬東裡袞、護軍浩周皆在軍沒後被關羽生擒。
龐德則寧死不屈，被關羽所殺。
關羽將於禁關押在荊州江陵，曹操得知於禁兵敗後，哀歎良久，說：“於禁與我相知已有三十年，怎麼麵臨險境，反不如龐德！”
後來於禁回到魏國時已經須發皆白，麵容憔悴，他哭泣著向曹丕磕頭。
曹丕以春秋時期荀林父、孟明視的舊事來安慰他。
之後曹丕又任命於禁為安遠將軍，下詔書對於禁說“當年漢高祖劉邦脫下自己的衣服給韓信穿，漢光武帝劉秀解下自己所佩戴的綬帶給李忠佩戴，這些都是當時君主對臣下的功勞及辛勤之心表現得珍惜與敬重的極致表現，現在我要將自己任魏王時佩戴的朱韍和遠遊冠賜予將軍。”
並打算讓於禁出使吳國，不過曹丕還是先讓於禁北去鄴城拜謁曹操的陵墓。
但是曹丕卻早先命人在陵墓的牆壁上畫了關羽戰克、龐德憤怒、於禁降服之狀，於禁見到後，又羞又惱不久得病去世，他的兒子於圭繼承了他益壽亭侯爵位，於禁也在之後被追諡為厲侯。
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