楚懷王二十一年，秦武王派司馬錯從巴蜀水路攻打楚國的黔中一帶，未能完全攻克。約同年，西周武公的共太子去世，楚王在昭翦的建議下扶持公子咎登上西周太子之位。早在楚懷王十七年，楚國與秦、魏、韓對峙時，越國曾援助魏國戰船、箭矢等武器。因此，楚王加緊了滅越的準備，以消除後顧之憂，並將領土擴展到江東一帶。
楚懷王十九年至二十三年，楚王派召滑在越國活動，製造越國內亂，越國大亂，楚國趁此機會進攻越國，將其滅亡，並在江東設郡。至此，楚國疆域空前遼闊，南至厲門塞，東至句章。楚懷王二十一年起，楚國在外交上轉變為中立方。這一時期，楚國常常采用“假縱脅秦”的策略，試圖通過作勢援助、結交其他合縱國，來逼迫秦國割地賂楚國，一旦得地，楚國就會保持中立，乃至背叛合縱、與秦國連橫。其中最有代表性的，便是宜陽之戰和皮氏之戰。
楚懷王二十一年秋，秦國攻打韓國的宜陽。一開始，楚王曾想要救援韓國，因陳軫反對而作罷。同時，秦武王向楚國空口許諾，稱如果楚國願意保持中立，秦國就會歸還漢中，楚王應允。等到次年秦韓戰事膠著時，楚國又背秦助韓。楚將景翠發兵乾涉，作勢要援助韓國；此外，楚國還揚言要攻打給秦國借道的東周。但在東周君遊說下，景翠沒有實際參戰，而是等到宜陽陷落後再進兵迫近秦韓兩軍。秦國害怕楚軍會攻打疲敝的秦軍，便將煮棗獻給楚國。戰後，楚王又向秦國索要前一年許諾的漢中，秦王不同意。楚懷王二十二年，秦武王崩，秦昭襄王即位。同年，楚王第二次攻打韓國的雍氏。昭應率楚軍持續圍攻五月後，雍氏糧草殆儘。韓國向秦國求援，雖然此時秦宣太後因出身楚國而不願救韓，但甘茂還是說服秦王救援韓國。於是楚國退兵。
同年，秦、楚聯合攻打魏的皮氏。楚國背秦助魏，欲借機要挾秦國割地於楚；同時，魏太子魏遫來楚為質。麵對這種情形，秦將樗裡疾怒而與魏國講和，並誘騙楚王放歸魏太子，然後和魏國一起反攻楚國。由於魏太子從中調停，最後三國偃兵而散。楚懷王二十三年，楚王得知身為宣太後外族的向壽很得秦王寵用，就重賂向壽。向壽將杜陽地贈給了楚國小令尹作為回報。同年，韓國想要請求秦國歸還自己武遂，怕觸怒楚國，就派唐客說服楚王支持這件事。於是楚王派使者赴秦，替韓國索要武遂，甘茂就許諾把武遂歸還給韓國。這時甘茂與向壽爭權，蘇代為韓出使秦國，建議向壽不要再倚仗楚國，而應通過遊說楚國把潁川歸還給韓國的方式，與韓國交好，來與甘茂相爭。向壽同意了，但楚王沒有答應這件事。之後甘茂便把武遂交割給了韓國，向壽則攻訐甘茂迫使其出走。同年，秦歸韓武遂後，齊王因不願看到秦楚聯合，寫信勸楚王加入合縱。楚王采納昭雎的建議，一邊交好齊、韓，一邊厚待秦國重臣樗裡疾，再挾齊韓之勢來迫使秦國割地賂楚。僅僅一年後，楚國就背齊合秦，得到了秦國歸還的土地。楚王的這一策略，在短期內一度取地於秦，達到了“不戰而屈人之兵”的效果，但從長遠來看，卻使楚國失信於諸侯，為垂沙之戰埋下了隱患。
早在楚懷王二十二年，因出身楚國的秦宣太後主政，秦楚關係已便有所回溫。楚懷王二十三年，楚國厚待向壽和樗裡疾，兩國關係便進一步好轉。
楚懷王二十四年，秦昭襄王厚賂楚國，秦楚聯姻，成為盟國。這一年，楚、秦一起攻打韓國，圍綸氏。而向壽也在楚懷王的推薦下登上秦國相國之位。大致在同年或次年，屈原因反對秦楚結盟被放逐漢北。
楚懷王二十五年，楚王與秦王在黃棘舉行會盟，是為黃棘之會。同年，秦國把上庸歸還給楚國。楚懷王二十六年，齊、魏、韓以楚國背叛合縱盟約為由，攻打楚國。楚國用太子熊橫為質，換取秦國的援軍。雙方休戰。同年或次年，楚國以新城為主郡，來防備秦國從宜陽的進攻，與秦國的關係出現裂痕。
楚懷王二十七年，楚太子在秦鬥毆，殺死了秦國的一位大夫，逃回楚國，使得秦楚關係進一步惡化。這一年，秦國與韓、魏會盟，向魏國歸還前一年攻取的蒲阪。列國形勢發生了變化。
楚懷王二十八年，楚國與齊、韓、魏、秦四國之間爆發垂沙之戰。
關於垂沙之戰的發端，有兩種說法。一說為，齊韓魏謀劃攻楚，孟嘗君田文擔心秦國還會像前年一樣救援楚國；為了離間秦楚關係，田文便欺騙楚王說齊國欲與楚國合縱伐秦，楚王答應。然而這時，齊魏韓卻出爾反爾，一起攻打楚國；而秦國因知悉楚國先前想要伐秦，也不救楚國。因此楚國大敗，在本次戰役中，齊、韓、魏、秦四國伐楚，進攻楚國的方城。楚將唐眜率楚軍主力在泚水與齊魏韓聯軍對峙六月之久，最終在垂沙進行決戰，三國聯軍大破楚軍，攻占了楚國宛、葉之北的土地，唐蔑陣亡此外，楚臣昭雎在重丘抵禦秦軍，一度取勝，守住了重丘。同年，秦國攻打楚國的新城。次年，即楚懷王二十九年，新城淪陷，秦軍斬首二萬，殺楚將景缺。
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此後，楚王恐懼，欲割讓給齊國六座城池，以太子為質，來向齊國求和。但昭雎認為，可以同時與秦國和談，齊國害怕楚、秦修好，就不會向楚國索要土地。楚王聽從了他的建議，一邊派景翠、昭應送太子入齊為質，與齊國達成了休戰協議；另一邊派景鯉、蘇厲入秦和談，用近萬把弓弩、四十萬箭矢、及重刃等地贖回了秦國此年侵占的新城。在垂沙之戰後，楚國又發生了內亂，史稱“莊蹻暴郢”事件。此事使得楚國陷入了內憂外患的局麵，處於風雨飄搖之中。垂沙之戰以後。此外，學界對此莊蹻與二十年後“莊蹻入滇”中的楚將莊蹻是否為同一人也有爭議。不論何種說法，“莊蹻暴郢”事件發生在楚懷王晚年，是無疑的。莊蹻暴郢事件的影響是深遠的。
早先，秦、楚支持的韓公子幾瑟與公子伯嬰、公子咎爭奪太子之位，又與齊、魏支持的大臣公叔爭權。楚國大臣鄭強出使韓國時，為幫助幾瑟奪權，矯詔許諾待幾瑟成功後楚國會把新城、陽翟割讓給韓國。楚王得知後大怒，想治罪鄭強，鄭強卻辯解說不管事成與否楚國都可以反悔，楚王竟便不治罪鄭強。後伯嬰被立為太子。
楚懷王二十八年，垂沙之戰前夕，韓與齊、魏合縱欲攻楚，公叔便趁機納齊軍入新鄭，用以固其位、並迫使幾瑟出走至楚。同年，景鯉出使韓國時，曾設法阻止伯嬰去秦國為質。楚懷王二十九年，新城被秦國攻占後，楚國與齊國議和。期間，齊王應韓國請求，要求楚國驅逐幾瑟，楚王不聽。後楚國又與秦國議和，贖回新城。同年，韓太子伯嬰去世後，楚王又聽從韓國大臣公仲建議，決定聯合秦國乾涉，送幾瑟回國與公子咎爭奪太子之位。楚王讓幾瑟住在陽翟，並發兵十餘萬第三次攻打韓國的雍氏，想要以此送他回國當太子。同時，楚王派鄭強使秦謀求秦國的支持，但秦國受韓國遊說不再乾涉此事。最後，楚軍敗退，無功而返。公子咎被立為太子，後為韓厘王。
楚懷王三十年，秦國攻打楚國，取八城，及前一年歸還楚國的新城。同年，秦軍又攻取了新市。其後，秦王寫信約懷王在武關會盟，信中承諾兩國結盟後秦國會歸還楚國失地，對懷王威逼利誘。
楚懷王見信後，心生畏懼，擔心赴約將受騙，不赴約又會激怒秦國。此時屈原已被召回，與昭睢皆稱“秦是虎狼之國、不可信”，勸懷王不要去。但懷王的小兒子子蘭以不應破壞和秦國的邦交為由，勸懷王赴約。懷王最終還是前往武關。結果秦國在後麵伏兵埋伏，關閉了武關的大門，斷絕了懷王回國的道路，將懷王劫持到了鹹陽，要求楚王用附屬國的禮儀朝見秦王。懷王大怒，後悔沒有聽昭雎的話。此後，秦王逼迫懷王割讓巫郡和黔中郡，被懷王嚴詞拒絕。於是秦國扣押了懷王。遊騰勸秦王釋放懷王，秦王不聽。懷王被扣留期間，在齊國為質的太子熊橫卻答應向齊國割讓下東國五百裡地，從而得以回國繼承王位，是為楚頃襄王。回國後，頃襄王不願兌現承諾，於是齊國攻打楚國。隨後，一說頃襄王派大臣到秦國去求援，擊退了齊軍；另一說為秦國擔心齊國壯大，所以主動救楚。
楚頃襄王元年，因秦國未能從懷王手中索要到土地，秦王發怒，攻打楚國，斬首五萬，取析地十五城而去。同年，孟嘗君率齊魏韓三國聯軍攻秦，期間施壓秦國釋放楚懷王，但秦王還是不同意。楚頃襄王二年，楚懷王逃走，秦國發覺後便關閉了通往楚國的道路。懷王逃到趙國，趙國不讓他入境。懷王企圖逃往魏國，但被秦國追兵捉住。懷王隻好再次回到了秦國。
楚頃襄王三年，楚懷王在鹹陽病逝。秦國把遺體送還楚國，“楚人皆憐之，如悲親戚”。
楚懷王在位時，喜歡與諸位才俊在洞庭湖中的湘山，吟詩作賦。他曾稱讚洞庭瀟湘之樂十分動聽，就連《鹹池》《九韶》也不能與之相比。每逢四仲的節氣，懷王就到這裡繞山遊玩，舉行宴會，眾人各選四仲的節氣編寫樂章。夾鐘時節，就在山南宴會，創作關於輕風流水的詩歌；蕤賓時節，就譜寫形容皓露秋霜的曲目。
當初為了能夠討好楚國魏王送給楚懷王一位美人，楚王很喜愛，但楚懷王的王後。鄭袖可不是一個省油的燈，她看著楚懷王是無時無刻寵幸著新來的魏國美人，心裡彆提多酸了，但是鄭袖表麵上善待魏美人，背地裡卻對魏美人說“大王不喜歡你的鼻子，你以後見到大王不妨遮掩一下。”魏美人照做後，然後每一次在楚懷王麵前都用衣袖遮著口鼻，楚懷王就很不解。於是他就去問王後鄭袖這是為何。鄭袖就對楚王說“魏美人嫌棄您有狐臭，所以才每次見您都捂著鼻子。”楚王大怒，將魏美人處以劓刑。
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