吳用便喚來顧大嫂，說道：“勞煩你走一趟。你扮成貧苦老婦人，潛入城中，裝作乞討的樣子。若有什麼動靜，趕緊回來報信。要是史進被關在牢裡，你就去求獄卒，就說念及舊日恩情，想給史進送口飯。趁機進入牢中，悄悄告訴史進：‘我們在本月月底黃昏前後，必定來攻城。你要在牢房的水火之處，提前謀劃脫身之計。’到了月底晚上，你就在城中放火作為信號，我們這邊進兵，如此方能成事。兄長可先攻打汶上縣，百姓必定都會逃奔到東平府。到時候讓顧大嫂混在人群裡，趁機入城，便不會有人察覺。”吳用安排妥當後，便上馬返回東昌府了。
宋江點了解珍、解寶，帶領五百餘人攻打汶上縣。果不其然，百姓們扶老攜幼，驚慌失措地紛紛逃向東平府。有詩為證：
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史進愴惶已就擒，當官拷掠究來音。
若非顧媼通消息，怎救圜中萬死身。
百姓們為了躲避兵禍，四處逃生，一時間城中一片混亂，暫且按下不表。
且說顧大嫂頭髻蓬亂，衣衫襤褸，混雜在眾人之中，悄悄潛入了城中，沿街乞討。她來到衙門前，打聽後得知史進確實被關在牢裡，心中不禁感歎吳用智謀過人。第二天，顧大嫂提著飯罐，在司獄司附近來回等候。隻見一個年老的公人從牢裡出來，顧大嫂立刻迎上去，對著他便拜，淚如雨下。那老公人問道：“你這貧婆為何哭泣？”顧大嫂說道：“牢中關押的史大郎，是我舊日的主人。自從分彆後，一晃都過去十年了。隻聽說他在江湖上做買賣，卻不知為何被關進了牢裡。眼見著他無人送飯，我這老身好不容易討來一口飯，特意想給他充饑。求哥哥行行好，帶我進去吧，這可比造七層寶塔的功德還大呢。”那公人說：“他可是梁山泊的強人，犯的是死罪，誰敢帶你進去。”顧大嫂說：“哪怕他是要被一刀一剮，也得讓他吃飽了再去。就可憐可憐我，帶我進去送這口飯，也算是儘了舊日的情分。”說完又哭了起來。那老公人心想：“要是個男人，還真不好帶進去。可一個婦道人家，能有什麼危險？”於是便帶著顧大嫂徑直走進了牢裡。
顧大嫂看到史進項戴沉重枷鎖，腰纏鐵索。史進見了顧大嫂，吃了一驚，卻不敢出聲。顧大嫂一邊假裝哭泣，一邊給史進喂飯。其他節級見狀，立刻大聲嗬斥：“這可是該死的歹人！牢裡不許通風報信，誰讓你進來送飯的？趕緊出去，不然饒不了你兩棍！”顧大嫂見監牢裡人多，沒辦法細說，隻能匆匆說道：“月底夜打城，你在牢裡自己想辦法脫身。”史進還想再問，顧大嫂就被小節級打出了牢門。史進隻記住了“月底夜”這幾個字。
原來這個三月是大月。到了二十九日，史進在牢裡與兩個節級閒聊，問道：“今天是什麼日子了？”那個小節級記錯了，回答說：“今天是月底夜，晚上記得買些燒給孤魂的紙來燒。”史進聽了這話，巴不得夜晚快點到來。一個小節級喝得半醉，帶著史進到了水火坑邊。史進哄騙小節級說：“你背後的是誰？”趁他回頭的時候，史進掙脫了枷鎖，用枷梢朝著小節級的臉狠狠一擊，把他打倒在地。史進撿起磚頭砸開木杻，瞪著雙眼，衝到亭子裡。幾個公人都喝醉了，被史進迎麵攻擊，死的死，逃的逃。史進打開牢門，隻等外麵有人來接應。他還把牢裡所有的犯人都放了出來，大概有五六十人，眾人在牢裡大聲呼喊，一起逃了出去。
有人將此事報告給太守，程萬裡嚇得臉色慘白，連忙請來兵馬都監董平商議。董平說：“城中肯定有內應，先派多人把這賊寇圍困起來！我趁機領軍出城，去捉拿宋江。相公您就緊守城池，派數十個人圍住牢門，千萬彆讓賊寇跑了。”董平上馬點齊兵馬出發了。程太守則點起所有節級、虞候、押番，讓他們各拿槍棒，到大牢前大聲呼喊。史進在牢裡不敢輕易出去，外麵的人也不敢貿然進去。顧大嫂急得不知如何是好。
且說都監董平點齊兵馬，四更天便上馬，朝著宋江的營寨殺來。伏路的小軍趕忙報告給宋江。宋江說：“這肯定是顧大嫂在城中又遭遇變故了。既然他殺來了，我們就準備迎敵！”號令一下，各路軍馬立刻行動起來。當時天色剛亮，正好與董平的軍馬相遇，雙方擺開陣勢。
董平騎著馬出現在陣前，果然是英雄蓋世，智謀過人。有詩為證：
兩麵旗牌耀日月，簡銀鐵鎧似霜凝。
水磨鳳翅頭盔白，錦繡麒麟戰襖青。
一對白龍爭上下，兩條銀蟒遞飛騰。
河東英勇風流將，能使雙槍是董平。
原來董平心思靈巧，三教九流無所不通，琴棋書畫樣樣在行，在山東、河北一帶都被稱為風流雙槍將。宋江在陣前看到董平這般儀表堂堂，心中頓時生起好感。又看見他箭壺中插著一麵小旗，上麵寫著一副對聯：“英勇雙槍將，風流萬戶侯”。
宋江隨即派韓滔出馬迎戰。韓滔領命，手持鐵槊，直取董平。董平舞動那對鐵槍，招式神出鬼沒，無人能敵。宋江又讓金槍手徐寧，拿著鉤鐮槍前去交戰，換下韓滔。徐寧領命，飛馬而出，與董平廝殺起來。兩人在飛揚的征塵和彌漫的殺氣中，大戰了五十多個回合，不分勝負。又交戰了許久，宋江擔心徐寧有失，便下令鳴金收兵。徐寧勒馬退回，董平卻手舉雙槍，直接追殺進陣中。宋江揮動鞭梢，四下裡的軍兵立刻將董平團團圍住。
宋江勒馬登上高處觀望，隻見董平被困在陣中。董平若向東突圍，宋江便把號旗往東指，軍馬就向東圍堵他；董平若向西突圍，號旗便往西指，軍馬就向西圍堵他。董平在陣中橫衝直撞，舞動兩枝槍，一直殺到申牌時分以後，才衝開一條路，殺了出去。宋江沒有追趕董平，而是驅兵大舉前進。董平因交戰失利，當晚收兵回城。宋江則連夜起兵，直逼城下，將城池團團圍住。顧大嫂在城中不敢輕易放火，史進也無法出城，雙方僵持不下。
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原來程太守有個女兒，長得十分美麗。董平尚未娶妻，多次派人去求親，程萬裡卻一直沒有答應，因此兩人平日裡言語間就有些不和。董平當晚領軍回城後，便派了個親信，趁機去詢問這門親事。程太守回複說：“我是文官，他是武官，若招他為婿，本也合理。隻是如今賊寇兵臨城下，局勢危急，若此時答應親事，定會被人恥笑。等退了賊兵，城池平安無事了，那時再議親，也為時不晚。”那人將這話回複給董平，董平嘴上雖然說：“說得有理。”但心裡卻很猶豫，不太高興，擔心程太守日後反悔。
這邊宋江連夜加緊攻城，太守催促董平出戰。董平大怒，披掛上馬，帶領三軍出城交戰。宋江親自站在陣前的門旗下大聲喝道：“就憑你這一員孤將，也敢與我作對！難道沒聽過古人說：大廈將傾，非一木可支。你看看我手下雄兵十萬，猛將千員，替天行道，濟困扶危。你趁早投降，還能免你一死。”董平大怒，回應道：“你這臉上刺字的小吏，該死的狂徒，竟敢胡言亂語！”說完，手舉雙槍，直衝向宋江。左邊林衝，右邊花榮，兩員大將一齊出馬，各執兵器，與董平交戰。雙方鬥了幾個回合，林衝和花榮便佯裝敗退，宋江的軍馬也跟著假裝失敗，四散奔逃。董平一心想要立功，拍馬緊追。宋江等人退到壽張縣界。宋江在前邊跑，董平在後麵追，離城有十幾裡地時，來到一個村鎮，兩邊都是草屋，中間是一條驛道。董平不知是計，隻顧縱馬追趕。
宋江因為知道董平武藝高強，前一天夜裡便派王矮虎、一丈青、張青、孫二娘四人，帶領一百多人，提前在草屋兩邊埋伏，在路上拴了數條絆馬索，還用薄土遮蓋住，隻等董平到來，以鳴鑼為號，一齊拉起絆馬索，準備捉拿董平。董平正追得起勁，來到這裡，隻聽到背後孔明、孔亮大喊：“休傷我家主公！”剛到草屋前，一聲鑼響，兩邊的門扇同時打開，繩索被迅速拉起。董平的馬剛要回頭，背後的絆馬索也同時拉起，將馬絆倒，董平摔落馬下。左邊一丈青、王矮虎衝出來，右邊張青、孫二娘也現身，眾人一擁而上，將董平擒獲。董平的頭盔、衣甲、雙槍和戰馬，全都被奪走。兩個女頭領將董平捉住，用麻繩將他反綁起來，各執鋼刀，押著董平來見宋江。
且說宋江過了草房，勒住馬，站在綠楊樹下，迎接這兩個女頭領押著董平前來。宋江立刻喝退兩個女將：“我是讓你們去請董將軍，誰讓你們把他綁來的！”二女將連連稱是，退到一旁。宋江急忙下馬，親自為董平解開繩索，還脫下自己的護甲錦袍給董平穿上，然後向董平磕頭行禮。董平慌忙回禮。宋江說道：“倘若將軍不嫌棄我等微賤，就請做山寨之主。”董平回答：“小將身為被擒之人，萬死猶輕。若能蒙您寬恕，得以安身，實在是萬幸！”宋江說：“我們山寨與水泊相連，向來不曾侵擾百姓。如今隻因缺少糧食，特來東平府借糧，彆無他意。”董平說：“程萬裡那家夥，原本是童貫門下的門館先生，得了這麼好的官職，怎能不禍害百姓。若是兄長肯收留我，我現在就去賺開城門，殺入城中，一起奪取錢糧，以此報效兄長。”
宋江十分高興，立刻讓手下人把董平的盔甲、槍馬還給他，讓他披掛上馬。董平在前，宋江的軍馬在後，收起旗幡，一同來到東平城下。董平一馬當先，大聲喊道：“城上快開城門！”守城的軍士用火把一照，認出是董都監，隨即大開城門，放下吊橋。董平拍馬率先入城，砍斷鐵鎖，背後宋江等人率領大軍長驅直入。眾人來到東平府裡，宋江急忙傳令，不許殺害百姓，也不許放火燒人房屋。
董平徑直奔向程太守的私衙，殺了程太守一家老小，搶走了他的女兒。宋江則先讓人打開大牢，救出史進。接著打開府庫，將金銀財帛儘數取走，又大開糧倉，把糧米裝載上車，先派人護送到梁山泊金沙灘，交給三阮頭領，再轉運上山。史進則親自帶人來到西瓦子裡李瑞蘭家，將老鴇一家老小，全部殺死。宋江把太守的家私分發給百姓，還張貼沿街告示，告知百姓：“禍害百姓的州官，已經被我們誅殺。你們這些良民，各自安心過日子。”告示張貼完畢，宋江便收拾軍馬準備回山。
大小將校再次來到安山鎮，隻見白日鼠白勝飛奔而來，報告東昌府交戰的情況，包括戰鬥的虛實和勝負。宋江聽後，眉頭緊皺，雙眼圓睜，大聲喊道：“眾多兄弟，先彆回山，且跟我來，再去這個地方降兵捉將！”正是：再施忠義輕舒手，複奪資儲錦繡城。那麼宋江又將帶領軍馬前往何處，且聽下回分解。
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