隨後，一切都按照蒯越的計劃順利推進：蒯越派門客誘騙宗賊首領五十五人一說十五人）前往宜城赴宴，劉表在宴席之上一聲令下，伏兵四起，將所有宗賊首領全部斬殺。
消息傳出，宗賊勢力瞬間瓦解，其部眾紛紛向劉表投降，劉表一夜之間便擁有了數萬兵力。
緊接著，蒯越與蔡瑁前往襄陽遊說張虎、陳生。
二人見到張虎、陳生後，並未以武力相威脅，而是曉以利害：“劉使君是朝廷任命的荊州刺史，深得蒯氏、蔡氏支持，如今已誅殺宗賊首領，收編數萬之眾。你們若繼續抵抗，不過是自取滅亡；若歸降劉使君，不僅可保性命，還能獲得官職，造福一方百姓，何樂而不為？”
張虎、陳生深知蒯越所言非虛，當即決定歸降。
劉表順利進入襄陽，將治所遷至此處。
此後，劉表按照蒯越的建議，派重兵駐守襄陽與江陵，然後向荊州其他七郡傳遞檄文。
正如蒯越所預料的那樣，荊州各郡的官員、豪強見劉表勢大，紛紛上表歸附。
短短數月之內，劉表便基本掌控了荊州八郡南陽郡、南郡、江夏郡、零陵郡、桂陽郡、武陵郡、長沙郡、章陵郡），成為南方最強大的割據勢力之一。
而蒯越也因功被劉表拜為章陵太守今湖北棗陽東南），封樊亭侯，成為劉表麾下最重要的謀士之一。
在蒯越的輔佐下，劉表采取了“保境安民”的政策：他輕徭薄賦，鼓勵農耕，吸引了大量因中原戰亂而南下的百姓與士人；他設立學校，延請名士，使得荊州成為亂世中的一片“文化綠洲”——諸葛亮、徐庶、司馬徽、龐統等日後的三國名人，都曾在荊州隱居或遊學。
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可以說，劉表能在荊州立足並開創基業，蒯越的智謀起到了決定性作用。
若無蒯越的“誘殺宗賊、據守要地”之策，劉表或許早已淪為袁術或宗賊的階下囚，荊州也將陷入更加混亂的割據局麵。
建安五年200年），隨著中原局勢的變化，荊州的戰略地位愈發重要。
此時，曹操與袁紹兩大勢力在官渡今河南中牟東北）展開了決戰，這場戰役不僅是曹操與袁紹爭奪中原霸權的關鍵之戰，更決定了未來天下的走向。
袁紹擁有冀、青、幽、並四州之地，兵力雄厚，糧草充足，是當時最強大的割據勢力；曹操則占據兗、豫二州，雖兵力不及袁紹，卻善於用兵，麾下人才濟濟。
雙方在官渡對峙數月，都試圖爭取第三方勢力的支持，而坐擁荊州十萬大軍的劉表，自然成為了雙方拉攏的焦點。
袁紹首先派使者前往襄陽，以“盟友”之名將劉表，希望劉表能出兵襲擊曹操的後方許都），形成前後夾擊之勢；曹操也深知劉表的重要性，若劉表倒向袁紹，自己將腹背受敵，於是也派使者前往荊州，以“朝廷名義”安撫劉表，希望他保持中立。
麵對兩大勢力的拉攏，劉表陷入了猶豫。
他的內心深處，既想“坐觀天下之變”，等待曹操與袁紹兩敗俱傷後再漁翁得利，又擔心得罪任何一方——若幫助袁紹，一旦曹操獲勝，自己必將遭到報複；若幫助曹操，又恐袁紹遷怒於荊州，同時也會失去“稱霸天下”的機會。
因此，劉表最終采取了“中立”的態度：他既沒有出兵幫助袁紹，也沒有明確表示支持曹操，隻是將雙方的使者都留在襄陽，好酒好菜招待，卻不做任何實質性的承諾。
然而，蒯越卻深知“中立”並非長久之計。
他多次在私下與劉表交談，分析天下大勢，勸劉表放棄中立，轉而結交曹操。
蒯越的理由主要有三點：
第一，曹操“明哲善用”，必能擊敗袁紹。
蒯越指出，袁紹雖兵力雄厚，卻“外寬內忌，謀多不斷”——他手下雖有田豐、沮授等智謀之士，卻不能充分信任；有顏良、文醜等勇將，卻不會合理任用。
而曹操則“知人善任，賞罰分明”，麾下謀士郭嘉、荀彧、賈詡等人各展其才，武將夏侯惇、夏侯淵、張遼等人奮勇作戰。
更重要的是，曹操控製著漢獻帝，“挾天子以令諸侯”，占據了道義上的製高點。
因此，蒯越斷定，曹操必能在官渡之戰中擊敗袁紹，若劉表此時不與曹操結交，一旦曹操獲勝，必將對荊州采取軍事行動。
第二，“中立”隻會引火燒身。
蒯越向劉表進言：“如今天下豪傑並爭，曹操與袁紹是最強大的兩雄，將軍坐擁十萬大軍，看似是‘關鍵第三方’，實則處於危險之中。若將軍想爭奪天下，便應趁著曹操與袁紹疲憊之際起兵；若不想爭奪天下，便應選擇一方歸附。如今將軍既不幫助袁紹，也不支持曹操，看似中立，實則是在同時得罪雙方。一旦曹操擊敗袁紹，必然會率領大軍南下，屆時荊州將難以抵擋。”
第三，歸附曹操是“萬全之策”。
蒯越認為，曹操若能擊敗袁紹，必將成為天下最強大的勢力，統一北方隻是時間問題。
此時歸附曹操，不僅可以避免荊州陷入戰亂，還能為蒯氏家族、蔡氏家族以及荊州士民謀得安穩——曹操必定會善待歸附的荊州望族與官員，而劉表也能“長久享受福分，將之傳給後代”。
反之，若劉表堅持中立，甚至與曹操為敵，一旦荊州被曹操攻破，後果不堪設想。
除了蒯越，荊州從事中郎韓嵩、東曹掾傅巽等人也多次勸劉表結交曹操，他們的觀點與蒯越基本一致。
然而，劉表卻始終無法擺脫“稱霸天下”的幻想，同時也擔心自己一旦歸附曹操，會失去手中的權力，因此最終還是拒絕了蒯越的建議，繼續保持中立。
建安五年十月，官渡之戰以曹操的勝利告終——曹操奇襲袁紹的烏巢糧倉，燒毀了袁紹的全部糧草，袁紹大軍瞬間崩潰，袁紹本人僅率數百騎逃回河北。
此後，曹操逐步消滅了袁紹的殘餘勢力，統一了北方，實力愈發強大。而劉表的“中立”，不僅讓他錯失了與曹操結交的最佳時機，也讓荊州在未來的局勢中陷入了更加被動的境地。
蒯越見劉表執迷不悟，心中雖有遺憾，卻也明白劉表的性格缺陷已無法改變，因此開始為自己、為家族以及荊州的未來做長遠打算——他知道，曹操南下荊州隻是時間問題，而荊州的命運，終將與曹操緊密相連。
建安十三年208年），注定是改變三國曆史走向的一年。
這一年，曹操基本統一了北方，他將目光投向了南方的荊州與江東，決定發動南征，實現“統一天下”的目標。
七月，曹操親率十三萬大軍號稱二十萬）南下，直指荊州；八月，荊州牧劉表病逝——這位在荊州經營了十八年的割據諸侯，最終未能看到荊州的未來，便帶著“稱霸天下”的遺憾離開了人世。
劉表的病逝，讓荊州陷入了更大的混亂。
按照劉表的遺願，其少子劉琮繼位為荊州牧。
劉琮當時年僅十八歲，自幼生長在深宅大院中，缺乏政治經驗與軍事才能，麵對曹操大軍壓境的局麵，驚慌失措，不知如何應對。
而荊州內部，也分裂成兩大陣營：
一方是以劉表長子劉琦、劉備為首的“主戰派”。
劉琦因母親蔡氏劉表後妻，蔡瑁之姐）的排擠，被迫前往江夏郡今湖北武漢）擔任太守，手中掌握著部分兵力。
劉備則在官渡之戰後投奔劉表，被劉表安置在新野今河南新野），負責抵禦曹操的南下，此時也擁有一萬多兵力。
劉琦與劉備認為，荊州地勢險要，擁有十萬大軍，若能聯合起來，憑借襄陽、江陵等堅城，必能抵擋曹操的進攻；同時，他們還可以聯合江東的孫權，形成“孫劉聯盟”，共同對抗曹操。
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