戰爭初期，蘇聯紅軍的指揮官們，和斯大林一樣，都充滿了盲目的樂觀。他們以為，憑借著在飛機、坦克、大炮和兵力數量上的絕對優勢，可以像秋風掃落葉一樣，迅速擊潰芬蘭軍隊，幾天之內就能在赫爾辛基檢閱部隊。
然而，現實卻狠狠地給了他們一記響亮的耳光！
芬蘭軍隊雖然人少槍破，但他們占據著天時、地利、人和。
天時：戰爭爆發時，正是芬蘭酷寒的冬季。零下三四十度的嚴寒，深可及膝的積雪，對習慣了在溫暖地區作戰、準備不足的蘇軍來說，簡直是噩夢！蘇軍的坦克、汽車在雪地裡寸步難行，士兵凍傷嚴重，武器裝備也經常失靈。而芬蘭士兵則穿著白色的偽裝服，踩著滑雪板，在林海雪原中來去如風，如魚得水。
地利：芬蘭的地形，湖泊、森林、沼澤密布，道路稀少，根本不適合蘇軍那種大規模、機械化的集團作戰。而芬蘭軍隊則巧妙地利用地形，構築了堅固的防禦工事尤其是在卡累利阿地峽的“曼納海姆防線”），層層設防，節節抵抗。
人和：麵對強大的侵略者，芬蘭人民同仇敵愾，萬眾一心，保家衛國的戰鬥意誌極其頑強！他們熟悉地形，擅長滑雪和射擊，每個人都成了保衛家園的戰士。芬蘭軍隊還創造性地運用了“莫洛托夫雞尾酒”就是土製燃燒瓶，據說名字就是為了諷刺蘇聯外長莫洛托夫的）等簡易武器，給蘇軍坦克造成了不小的麻煩。更讓蘇軍頭疼的是芬蘭狙擊手，他們穿著白色偽裝服，神出鬼沒，槍法精準，給蘇軍造成了巨大的心理壓力和人員傷亡，其中最著名的就是號稱“白色死神”的西蒙·海耶，據說他一個人就乾掉了五百多個蘇軍！
芬蘭軍隊還發明了一種非常有效的戰術，專門對付蘇軍那種沿著狹窄公路行軍的縱隊——那就是著名的“柴堆戰術”。他們先用小股部隊襲擾蘇軍行軍縱隊的兩翼和後方，切斷其補給線，然後集中優勢兵力，將蘇軍分割包圍成一個個孤立的“柴堆”，再逐個殲滅。被圍困在冰天雪地裡的蘇軍，缺衣少食，彈儘糧絕，最終往往隻能在絕望中被消滅或俘虜。
蘇軍的進攻，在芬蘭軍隊的頑強抵抗和惡劣的自然條件下，遭到了災難性的失敗！尤其是在戰爭初期的幾個星期裡，紅軍損失極其慘重，傷亡人數觸目驚心，武器裝備也丟棄無數。那些曾經在演習場上耀武揚威的紅軍指揮官們，在芬蘭的雪原上，被芬蘭的“蚊子”芬蘭人對那些神出鬼沒的小股遊擊部隊的戲稱）給叮得滿頭包，狼狽不堪。
蘇聯紅軍在冬季戰爭中的拙劣表現，震驚了全世界！人們原以為，這個擁有數百萬大軍、號稱“紅色巨人”的蘇聯，對付一個小小的芬蘭，那還不是手到擒來？結果卻打成了這個熊樣！這不僅讓蘇聯的國際聲望一落千丈國際聯盟甚至因此開除了蘇聯的會籍），更讓西方國家尤其是德國）對蘇聯紅軍的真實戰鬥力產生了嚴重的高估。
當然，斯大林也不是傻子。戰爭初期的慘敗，讓他也意識到了問題的嚴重性。他撤換了指揮不力的前線將領比如伏羅希洛夫就被解除了部分指揮權），任命了更有能力的謝苗·鐵木辛哥元帥接管指揮。同時，蘇聯也開始認真起來，調集了更多的兵力總兵力增加到近百萬），集中了更強大的炮火和空軍力量，改變了戰術打法，不再盲目輕敵，而是穩紮穩打，重點攻擊。
到了1940年2月，經過重新部署和充分準備的蘇軍，在卡累利阿地峽對曼納海姆防線發動了猛烈的攻勢。這一次，蘇軍憑借著在炮火和兵力上的絕對優勢，付出了巨大的代價，終於突破了芬蘭軍隊的防線。
芬蘭雖然仍在頑強抵抗，但畢竟國小力微，資源有限，外援也基本指望不上英法雖然口頭上支持，但實際援助少得可憐）。麵對蘇軍源源不斷的攻勢，芬蘭知道，再打下去，國家就有可能徹底覆滅。
最終，在1940年3月12日，芬蘭被迫與蘇聯在莫斯科簽訂了和平條約。根據條約：
芬蘭被迫割讓了整個卡累利阿地峽包括芬蘭第二大城市維堡）、拉多加湖西岸和北岸地區、芬蘭灣內的一些島嶼、以及北部的雷巴契半島的一部分。
芬蘭還將漢科半島租借給蘇聯作為海軍基地，租期30年。
芬蘭失去的領土，比蘇聯在戰前談判中要求的還要多！這場戰爭，芬蘭雖然保住了國家的獨立，但付出了極其慘痛的代價。
那麼，雙方的傷亡情況如何呢？
蘇聯方麵：據戰後蘇聯解體後）公布的相對可信的數據，蘇軍在冬季戰爭中陣亡、失蹤、被俘的人數高達約12萬至17萬人甚至有更高的估計），受傷人數更是多達20多萬！此外，還損失了大量的坦克、飛機和各種武器裝備。對於一個軍事大國來說，在對付一個小國時付出如此慘重的代價，實在是令人汗顏。
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芬蘭方麵：芬蘭軍隊陣亡約2萬5千人，受傷約4萬多人。平民也有傷亡。雖然損失也很大，但相比蘇聯，芬蘭人用較小的代價，給侵略者造成了沉重的打擊，贏得了世界的尊重。
這場持續了105天的“冬季戰爭”，最終以蘇聯的“慘勝”而告終。蘇聯雖然在領土上達到了最初的戰略目標甚至超額完成），但其軍事聲望卻跌入了穀底。
冬季戰爭中紅軍的拙劣表現，像一盆冰水，狠狠地澆在了斯大林和蘇聯軍事領導層的頭上。他們終於或者說，不得不）清醒地認識到，剛剛經曆過大清洗的蘇聯紅軍，其內部存在著多麼嚴重的問題！
指揮員素質低下：大批富有經驗的優秀指揮員在清洗中被殺害或關押，取而代之的是一些雖然“政治可靠”但軍事才能平庸、缺乏實戰經驗的“速成”乾部。他們在戰場上指揮僵硬，墨守成規，根本無法適應現代戰爭的複雜要求。
戰術思想落後：紅軍的戰術思想還停留在內戰時期的“人海衝鋒”階段，對裝甲兵、空軍的協同作戰，對冬季作戰的特殊要求，都缺乏足夠的認識和準備。
武器裝備問題：雖然蘇聯已經開始大規模生產新式武器，但很多部隊裝備的還是老舊的武器，而且缺乏有效的維護和保養。冬季作戰的特種裝備如白色偽裝服、滑雪板、防凍潤滑油等）也嚴重不足。
官僚主義和虛報浮誇：軍隊內部彌漫著官僚主義和形式主義，訓練水平低下，戰備鬆懈。為了迎合上級，虛報戰績、掩蓋問題的情況也屢見不鮮。
痛定思痛，斯大林也知道，再這麼下去，彆說跟德國打了，恐怕連自身的安全都成問題。於是，在冬季戰爭結束後，他開始對紅軍進行一係列的調整和改革：
撤換庸才，啟用乾將：像鐵木辛哥這樣在冬季戰爭中表現出色的將領得到了重用。更重要的是，斯大林開始意識到，那些被他關進監獄或勞改營的“軍事專家”和有經驗的指揮員，可能比那些隻會喊口號的“政治完人”更有用。於是，他開始下令，陸續釋放了一批在押的、被認為“有價值”的紅軍軍官。
這其中，就有一些日後在衛國戰爭中名聲大噪的將領。比如羅科索夫斯基，這位未來的蘇聯元帥，波蘭裔的紅軍將領，在1937年大清洗中被誣陷為“波蘭和日本間諜”，遭到逮捕並受到嚴刑拷打牙齒都被打掉了好幾顆）。他在監獄裡待了兩年多，直到1940年3月，也就是蘇芬戰爭剛剛結束、斯大林開始反思軍隊問題的時候，才在鐵木辛哥等人的力保下被釋放出來，並官複原職雖然身上還背著“處分”）。還有像基裡爾·阿法納西耶維奇·梅列茨科夫，這位在蘇芬戰爭初期指揮第七集團軍因表現不佳被撤職，戰後雖然一度重新被啟用，但在1941年6月蘇德戰爭爆發前夕，又因為莫名其妙的“叛國罪”被逮捕，同樣遭受了酷刑。幸運的是，戰爭的爆發讓他很快就被釋放出來，並被派往前線指揮作戰，後來也成為了蘇聯元帥。
當然，這種“手軟”和“釋放”是極其有限的，而且完全是出於斯大林個人的實用主義考量，絕不意味著他對大清洗政策本身有任何的“懺悔”或“否定”。更多的人，則永遠地消失在了古拉格的冰雪之中。
加強訓練，改進戰術：紅軍開始認真總結冬季戰爭的經驗教訓，加強部隊的實戰化訓練，改進戰術條令，重新重視諸兵種協同作戰和冬季作戰的特殊要求。
恢複軍銜，整頓紀律：為了提升指揮員的權威和軍隊的正規化水平，1940年5月，蘇軍恢複了將官軍銜製度之前隻有職務稱呼），並加強了軍隊的紀律建設。
儘管采取了這些補救措施，但大清洗對紅軍造成的深層創傷，遠非一朝一夕就能彌補的。指揮體係的斷層，優秀人才的流失，以及軍隊內部彌漫的恐懼和不信任氣氛，都將在即將到來的更大規模的戰爭中，讓蘇聯付出更加慘痛的代價。
但在這場蘇芬戰爭的背後，有一個人看在眼裡，記在心裡，他就是阿道夫·希特勒！
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