天草起義之所以能夠在短短不到兩個月的時間內，迅速在島原半島以及天草島引發廣大民眾的強烈支持，原因主要有以下幾點：
首先，當時的農民生活狀況極其悲慘。有地的農民遭受著殘酷的剝削，而無地的農民則更是苦不堪言，即便隻能靠吃樹皮草根來勉強維持生命，藩府對此也視而不見，不僅不給予救助，反而還變本加厲地用嚴刑峻法逼迫他們交租。這種極端的壓迫使得農民們對藩府的不滿情緒與日俱增，終於在某一時刻爆發出來。
其次，天草時貞起到了至關重要的領頭作用。他就像那星星之火，雖然最初隻是微弱的一點，但卻成功地點燃了民眾心中的怒火，引發了燎原之勢。在他的帶領下，原本一盤散沙的民眾開始團結起來，形成了一股強大的力量。
此外，那些被藩府迫害致死的教民的遺族們，懷著對藩府的深仇大恨，也毫不猶豫地加入了起義軍。他們的加入不僅壯大了起義軍的隊伍，更增添了一份複仇的決心和勇氣。
還有各地多年來一直受苦受難的莊屋村長）以及舊藩浪人武士，他們在起義中也都發揮了核心作用。這些人在當地具有一定的影響力和組織能力，他們的加入使得起義軍的行動更加有序和高效。
到了七月，天草起義軍的規模已經發展到了五萬餘人之多。不管如此，這夥義軍還從各個海灘“撿”到了一萬餘支火繩槍以及其他戰略物資。從階級成分來看，這支起義軍非常多元化，除了占主體的農民之外，還有手工業者、藩主的奴仆等不同階層的人們。其中既有天主教徒，也有佛教徒，他們因為共同的苦難和對藩府的憤恨而走到了一起。
值得一提的是，一些上層農民，比如前麵提到的莊屋村吏）以及那些因失去舊藩主而淪為農民的浪人武士，他們憑借自身的能力和經驗，擔任了起義軍的指揮職務。而聰明的天草時貞也深知放權的重要性，他將起義隊伍進行了合理的整編，使得各個階層的人都能發揮出自己的優勢，從而進一步提升了起義軍的戰鬥力。
五萬起義軍分成了前後左右中等五軍。前軍一萬人，由其父益田好次統領；後軍一萬人，由其嗣兄天草右衛門統領；左軍一萬人，由浪人小林純三郎明人）統領；右軍一萬人，由浪人竹田茂明人）統領；中軍一萬人，也是最為精銳的一部，則由天草時貞親自統領。
八月初，完成隊伍整編的天草時貞在島原城自封為"總大將"。
逃到大村町的島原藩藩吏，飛報幕府和正在江戶的藩主鬆倉勝家，同時向鄰藩求救。但各藩都觀望不前，將軍德川家光接報，驚呼這次起義“如昔之一向宗”，忙令正在江戶的一些西南藩主趕回本藩，防止蔓延，並調兵遣將前往鎮壓。
九月，回到本藩的鬆倉勝家、迅速組織了一支兩萬餘人的軍隊，包圍了愛野城，島原藩家老鬆倉重政自其他藩借了一萬大軍渡海圍攻島原城。
愛野城由起義軍左軍駐守，在小林純三郎的率領下，兩千名火槍兵居高臨下，朝著敵人拚命開火，但收獲寥寥無幾。這也是起義軍的一大頑疾之一，那便是隊伍發展過快，雖然火槍易得，但是沒有經過嚴格訓練的起義軍開始根本不會使用火槍，好在起義至今半年時間，各級將領以仗代練，總算是讓這些民夫稍稍會使用火器。
圍攻愛野城的鬆倉軍被打的暈頭轉向，鬆倉勝家萬萬沒料到，這股起義軍居然手握火器，而且數量還不少。
愛野城隻是一個町，並非是石頭築起的城池，可即便如此，沒有大型攻城器械的鬆倉軍也一時半會拿不下來。兩軍便形成了僵持局麵。
而另一邊，鬆倉重政麵對自己藩國的主城島原城也是無可奈何。在此駐守的守軍是天草時貞親率的中軍。這股中軍，擁有著五千火繩槍，三門十二磅炮，火力凶猛，且不同於其他幾支軍隊，中軍是起義軍中最為精銳的一支隊伍。其骨乾為起義早期的那一批五百野人，萬人隊伍中有三千餘人是失去家園的浪人。故此，中軍自然而然便成為了一支非常能打的強軍。
十月，幕府派出了老將板倉重昌率領五萬大軍渡海攻入了神代城。
神代守將是天草時貞的嗣兄天草右衛門的後軍駐守，由於對敵經驗不足，被幕府軍打了個措手不及，右衛門死於亂戰之中，一萬守軍僅有一千餘人逃出了神代城，其餘九千人死戰不退，最終全部戰沒於該城。
而神代城的淪陷，使得愛野城成為了孤城，如果守軍再不撤軍，等板倉重昌反應過來，與鬆倉勝家形成兩麵包抄之勢，到時想逃都逃不了。
十月中旬，小林純三郎做出了撤軍的決定，萬餘守軍在破壞了町內所有設施之後，趁夜色，退出了愛野城，消失在了茫茫雲仙嶽。
五日後，左軍萬人與後軍千餘人彙合在了島原城外。
而此時的島原城剛剛守住了鬆倉重政的兩次進攻，兩日後，左、後軍趁著攻城部隊疲憊不堪，於深夜偷襲了攻方大營。鬆倉重政大敗而逃，萬餘軍隊死傷無數，最終逃回東古關的僅剩下三千不到。
十月底，幕府軍在老將板倉重昌、島原藩藩主鬆倉勝家、鬆倉重政，三股勢力終於完成了整合，八萬聯軍抵達島原城，並將城池團團包圍。
而此時城中已經集結了左、中、右以及重建的後軍四萬餘人。
雙方兵力對比12，火器對比1：4，火炮13，守軍處於絕對的劣勢。
守軍唯一的優勢便是，城池背靠大海，攻方隻能做到三麵圍城，加上島原城作為島原藩主城，十餘年來一直在被加固，可以說，隻有戰略物資不斷，守軍絕對是有一戰之力的。
十一月初，聯軍不顧刺骨的寒風，發動了一輪又一輪的猛烈攻勢。十一月六日，在第三次攻城戰時，聯軍主將板倉重昌不顧個人安危，親臨現場，結果被守軍火炮發射的一枚實心彈當場砸成了一攤泥。
主將的慘死，使得聯軍頓時失措，守軍趁勢出城發起了反擊戰，八萬聯軍潰敗而逃。
天草軍此後一路狂追，直至追到了神代城，最終聯軍僅有兩萬餘逃入了城中，其餘六萬大軍要麼投降，要麼死於戰亂中。
島原城之圍解除。
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