建安五年九月底到十月初這段時間，官渡的曹操是過得最為艱難的，也是曹操人生中遇到的第二難的事件。
前有袁紹步步緊逼，後有糧草問題接踵而至，將士氣勢逐漸消滅，背後劉備和龔都還在汝南地區搗亂。
相比曹操的局促和困苦，袁紹此刻幾乎瀟灑愜意。
糧草源源不斷，人馬數倍於曹操，後方四州又十分穩定。
怎麼看都是袁紹穩贏地局麵。
但曹操沒有放棄，遠在許縣的大總管荀彧也沒有放棄。
麵對劉備的擾亂，曹操派出蔡陽，分兵三千，前去平亂。
《三國演義》中，蔡陽實力不容小覷，與夏侯惇又是上下級關係，其刀法堪比關公的大刀。
曆史上的蔡陽武力雖然不低，而且力大無比，號稱有萬夫不擋之勇，但並沒有列入名將行列。
劉備對前來平亂對蔡陽說：“雖然我形勢不便，但你們就算率百萬人前來，也對我無可奈何；曹孟德單車前來，我自會離去。”
結果也正如劉備所說，蔡陽兵敗被劉備所殺。
汝南地區的叛亂並沒有因蔡陽的到來而一絲改變。
消息傳到官渡，曹操有那麼一瞬間陷入迷茫。
但凡此刻曹操鬆一口氣，卸下那一股韌勁，東漢末年便不會再有曹操的英雄事跡，更不會有後期的三足鼎立。
好在僅僅過了三日，戰場的形勢終於如曹操所願，迎來了轉機。
而帶來這個轉機的人並不是曹操帳下的謀士和將士，相反是袁紹身邊的謀士，名許攸。
許攸乃南陽人也，是曹操和袁紹二人的好友，三人打小便認識。
先前，袁紹派淳於瓊帶領萬餘人北迎運糧車，沮授建議增派蔣奇領一支人馬在淳於瓊外側以防曹操偷襲。
而謀士許攸則建議，曹操兵少，如今集中全力來抵抗袁軍，許縣由老弱殘兵把守，防備一定空虛。
他覺得袁紹不必與曹操相攻，可以派諸軍與他相持，再派一支隊伍輕裝前進，連夜奔襲許縣，定然可以攻陷，而後以迎接天子。
占據許縣之後，便可以天子的名義，號召各路地方勢力前後夾擊，討伐曹操。
就算曹操沒有立刻潰散，也能使他首尾不能兼顧，疲於奔命，從而將他擊敗。
從計策本身而言，並沒有多大的問題。
曹操主力就在官渡，能調動的兵力僅限於這萬餘人。
繞而襲擊背後，可快速瓦解曹操前線的將士氣勢，也能讓曹操腹背受敵。
但袁紹並沒有同意，反而說他一定要先捉住曹操。
許攸見自己的建議並沒有采納而心存不滿。
不過回過頭來仔細看看，袁紹的決定並沒有問題，前期多次想要繞過官渡都被曹操擊退。
而且沮授也建議過袁紹當緩緩圖之，雖然袁紹並沒有采納，實際已經有一定的緩圖效果。
許攸負氣之後，袁紹處謀士之間的矛盾也愈發突出。
恰在建安五年十月，許攸家裡人犯法，留守鄴城的審配將許攸的妻小逮捕，許攸知道後大怒，就背叛袁紹，投奔曹操。