坐觀成敗
曹操與袁紹相持於官渡時，據守南陽的張繡接受謀士賈詡的建議，向曹操請降，在建安四年公元199年）十一月正式歸順曹操，劉表從此失去了對南陽郡的影響力。《三國誌·卷十·魏書十·荀彧荀攸賈詡傳第十》：是後，太祖拒袁紹於官渡，紹遣人招繡，並與詡書結援。繡欲許之，詡顯於繡坐上謂紹使曰：“歸謝袁本初，兄弟不能相容，而能容天下國士乎？”繡驚懼曰：“何至於此！”竊謂詡曰：“若此，當何歸？”詡曰：“不如從曹公。”繡曰：“袁強曹弱，又與曹為讎，從之如何？”詡曰：“此乃所以宜從也。夫曹公奉天子以令天下，其宜從一也。紹強盛，我以少眾從之，必不以我為重。曹公眾弱，其得我必喜，其宜從二也。夫有霸王之誌者，固將釋私怨，以明德於四海，其宜從三也。原將軍無疑！”繡從之，率眾歸太祖。）接著，袁紹又遣人求助於劉表，劉表向來使許諾，卻又不正式派遣軍隊助戰，亦不肯協援曹操，隻希望自保於江漢長江、漢水）之間，以觀天下之變。從事中郎韓嵩、彆駕劉先向劉表說：“豪傑並爭，兩雄相持，天下之所重，隻在於將軍。將軍若是希望於亂世有所作為，便應乘天下方亂而起事；如若不然，則應選擇一個能夠領導天下的人而相從。將軍現在坐擁十萬之眾，而隻是安坐而觀望。所謂見賢而不能助指曹操），請和而不能得指袁紹），如此兩家必將歸怨於將軍，將軍也不可能繼續從容自立了。以曹公之明哲，天下賢俊皆向而歸之，其勢必能滅袁紹，然後必定帶兵南向以擊江漢，恐怕將軍也不能抵禦其大軍。所以我為將軍計算了，不如舉州依附曹公，曹公必然會重待將軍；如此便可以長享福祚，子孫晏然，這才是真正的萬全之策。”蒯越亦以此勸劉表，可是劉表狐疑不決，便派遣韓嵩往見曹操，以觀虛實。韓嵩從許都回來後，指出曹操威德並立，是真正的明主，便勸劉表遣子入質。劉表卻因而懷疑韓嵩反為曹操做事，大為憤怒，要殺韓嵩，然而當問及韓嵩之隨行者時，得知韓嵩隻是說出肺腑之言，並無他意，方才沒殺韓嵩，但仍將他囚禁起來。從這件事可以反映出劉表雖然外貌儒雅，然而心裡卻頗為多疑。
收留劉備
建安六年公元201年），劉表派步騎一萬人攻西鄂，西鄂縣長杜襲召集所有擔負守城的官吏百姓共五十多人，堅守城池，最終寡不敵眾，劉表軍攻入西鄂城。
同年，劉備自汝南來投奔荊州，劉表親自出城迎接，對先主待以上賓之禮，給他補充兵力，安排他駐紮新野，成為自己的北藩。荊州豪傑之士歸附劉備者日益增多，劉表懷疑劉備的用心，對他暗加防備。劉備在荊州期間，劉表曾令他率軍北侵，與夏侯惇交戰於博望。
建安八年公元203年）八月，曹操南征劉表，軍隊到達西平縣。當時袁紹早已離世，他的兩個兒子袁譚、袁尚爭奪冀州，袁譚戰敗後向曹操乞降請救，曹操遂引軍北還。
劉表曾寫信給二袁，勸他們和好共抗曹操，但袁譚、袁尚都不願和解。
建安十二年公元207年），曹操遠征柳城時，劉備曾勸說劉表起兵後襲許都，劉表不納其言。至及曹操還軍中原，劉表才對劉備說：“之前不采納你的建議，現在就失去了如此良機了。”劉備隻得說：“方今天下分裂，乾戈日起，機會定會再出現，又怎會有所終極呢？若果今後能把握機會，這回之事就不足以為恨了。”《三國誌·卷六·魏書六·董二袁劉傳第六》裴鬆之注引習鑿齒《漢晉春秋》曰：太祖之始征柳城，劉備說表使襲許，表不從。及太祖還，謂備曰：“不用君言，故失此大會也。”備曰：“今天下分裂，日尋乾戈，事會之來，豈有終極乎？若能應之於後者，則此未足為恨也。”）
不過，在諸侯爭戰中劉表始終持中立態度，而同時劉表也不再向中央政府交納稅收。劉表的自守態度也使得荊州地區避免了許多戰火，為當地經濟和文化的發展提供了條件。
病死襄陽
建安十二年公元207年），曹操在穩定了中原的局勢後，開始向南方發展，荊州成為他的第一個進攻目標。
劉表在晚年時，未能妥善處理後嗣的事宜。劉表的兩個兒子劉琦、劉琮都牽涉到嗣子之爭的問題上。最初，劉表因為長子劉琦與自己的相貌長得相似，而十分喜愛他。但後來劉琮娶了劉表繼室蔡夫人的侄女，蔡氏就愛屋及烏，喜愛劉琮而討厭劉琦。蔡氏於是經常在劉表麵前抵毀劉琦，劉表因為寵信蔡氏，於是逐漸信以為真。另外，蔡氏之弟蔡瑁及劉表外甥張允亦得劉表信重，又與劉琮相善，忌憚劉琦年長，欲圖詆毀他。劉琮如果做了好事，事情再小也會被傳出去；劉琮如果犯了錯，過錯再大也會被掩蓋。蔡夫人稱美於內，蔡瑁、張允誦德於外，劉琮也因此受到了劉表的寵愛。劉表和蔡夫人打算將劉琮立為繼承人，而蔡瑁、張允則為其黨羽。劉琦遭到疏遠，最終依從諸葛亮的建議，暗尋脫身之策，在江夏太守黃祖被孫權殺死後請求接替其職。之後，蔡瑁、張允仍然暗中探察劉琦的過失，隨而詆毀劉琦，劉琦的表現無顯而不掩，過失無微而不露。於是劉表日發憤怒，多次寫信責備劉琦，而劉琮的位置也穩固了。後來劉表病重，劉琦還歸襄陽探望。由於劉琦素來慈孝，張允等人怕劉表與劉琦二人相見而親情相感，會把身後大事托付給劉琦，於是不許劉琦入內探望，並說：“主公命你鎮守江夏，是個非常重任。如今你留下眾兵將於江夏而擅來襄陽，主公知道後必定會加以怒責。此舉有傷親情，最終隻會使他的病情惡化，這實在不是孝敬之道啊。”劉琦被拒諸門外，不能與劉表相見，劉琦隻得流涕而去。而據《英雄記》及《魏書》記載，劉表病危時曾想將荊州讓給劉備，劉備不忍趁人之危而再三推卻。
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建安十三年公元208年）七月，曹操南征劉表。八月，劉表背疽發作去世。劉表在荊州近二十年，家無餘積。《三國誌·卷一·魏書一·武帝紀第一》：十三年……秋七月，公南征劉表。八月，表卒，其子琮代，屯襄陽，劉備屯樊。）《後漢書·卷七十四下·袁紹劉表列傳下》：十三年，曹操自將征表，未至。八月，表疽發背卒。在荊州幾二十年，家無餘積。）
主要影響
劉表在荊州期間，恩威並著，招誘有方，使得萬裡肅清、群民悅服。又開經立學，愛民養士，從容自保。遠交袁紹，近結張繡，內納劉備，據地數千裡，帶甲十餘萬，稱雄荊江，先殺孫堅，後又常抗曹操。關中、兗、豫學士歸者以千數。劉表建立學官，博求儒士，使綦毋闓、宋忠等撰《五經章句》。又廣求遺書，形成“古典畢集，充於州閭”的盛況，起了保存文化的作用。
軼事典故
師生議論
劉表少年時，曾與其老師王暢進行了一場辯論：當時王暢任南陽郡太守，有鑒於南陽的人民生活揮霍奢華，他於是領頭行儉，希望籍此改變民風。然而王暢的做法過於節儉，人民根本無法仿效，因此時年十七歲的劉表就勸諫王暢說：“所謂過猶不及，不論是奢侈或節儉，都要合符中庸之道，這就是蘧伯玉恥於獨自成為君子的原因。府君若果不師承孔子的明訓，而仰慕夷齊那些微不足道的操行，莫非是想讓自己在當世顯得份外高潔？”王暢答道：“因為節約行儉而犯過失的人甚為稀少吧！而且此舉亦兼能糾正世俗的歪風。”
探討英雄
參加過太學生運動的劉表即使到了晚年仍喜歡品評人物，《三國誌?呂布張邈臧洪傳》就引述了劉表宴客論英雄的經過：
一次，劉備、許汜與劉表在一起共論天下之士。談到陳登時，許汜不以為然地說：“陳元龍乃湖海之士，驕狂之氣至今猶在。”劉備雖然對陳登十分熟悉，但他沒有立即反駁許汜，轉而問劉表：“您覺得許君所言對不對？”劉表說：“如果說不對，但許君是個好人，不會隨便說彆人假話的；要說對，陳元龍又盛名滿天下！”劉備於是問許汜：“您所說的豪橫，有事實根據嗎？”許汜就說：“昔日我因為逃避戰亂而路過下邳，順道拜見元龍。但元龍並沒有要招待我的意思，良久亦不跟我講話，之後更上了大床去睡覺，而我就隻得睡在下床。”劉備就為陳登辯駁，直斥許汜說：“閣下有國士之名，而現在天下大亂，還望先生要憂國忘家，抱有救世的誌向。但閣下卻隻會求田問舍，所說的話完全沒有可采納的價值，這都是元龍所不喜歡的，又怎會跟你談話呢？如果我是陳登的話，我則會睡在百尺高樓之上，而要你睡在地上，跟你又怎會隻是上下床的區彆呢？”劉表聽後大笑。劉備於是說：“像元龍這樣文武兼資、又具備膽色誌向的人，大概隻能在古代找到，現今的人都難以與他相提並論。”
飲酒情況
曹丕在《典論·酒誨》一篇中曾提及到劉表的子弟喜好飲酒，分彆有三爵，最大伯雅，第二仲雅，最小季雅；三爵分彆可受七升、六升、五升酒。所以南荊之地有三雅之爵，河朔之地有避暑之飲。而文中所提及到的“三雅”酒杯，就是“雅量”一詞的典故，意指能夠飲下“三雅”任何一爵所盛的酒而不醉的話，就是有“雅量”。其後“雅量”輾轉引申為“器度”、“容人之量”的意思。
人際關係
妻妾
元配，《三國演義》中稱陳氏，正史無載其姓氏，為劉表諸子女之母。在劉表被派往治理荊州之初死去。據《搜神記》記載，建安八、九年間劉表曾死過妻子。而建安五年左右的官渡之戰時期，劉表派遣韓嵩去探聽虛實，回來後此時已經是劉表之“妻”的蔡氏曾勸劉表不要殺韓嵩，若如此則蔡氏在建安八、九年時已去世。但按《諸葛亮傳》記載則似乎在建安十三年左右蔡氏仍在世，亦或可能韓嵩在建安八年建安九年劉表前妻死後才回到荊州，然後被蔡氏所救。
蔡夫人，劉表之後妻，並非劉琮之生母，據《後漢書·卷七十四下·袁紹劉表列傳》所載，因為劉琮娶了蔡氏的侄女，所以偏愛劉琮而厭惡劉琦，欲立劉琮為荊州繼承者，正史亦沒有遭曹操殺害的記載。
妹妹
劉氏，隨劉表上任荊州，劉表曾欲將其許配給名士王粲，然而見王粲容貌甚醜，隻好作罷。此事出於《世說新語》。
子女：劉琦、劉琮、劉修，字季緒。
劉氏，《博物記》記載，劉表本欲將她嫁給王粲，因嫌王粲形陋而嫁王粲族兄王凱，生王業。
從子
劉表至少有從子二人：劉磐、劉虎
主要作品
劉表的《五經章句後定》刪除浮辭，讓學者較快通曉經文，為唐初修纂《五經正義》的先河。劉表在任荊州牧其間，曾經與當地學者共同著作了一部名為《荊州星占》或名《荊州占》）的天文書籍，並在後世流傳了幾百年。至少到了唐代，《荊州星占》還是李淳風撰《乙巳占》、瞿曇悉達撰《開元占經》時的重要參考書之一。李淳風亦在《乙巳占》中開列他自述是“幼小所習誦”的星占學參考書共二十五部，其中第十八部就是劉表的《荊州占》。儘管劉表本人未必是《荊州星占》的主要編撰者，但其領銜編著的角色，亦證明他對於天象星宿有一定的研究。
據《全後漢文》載，劉表著有《周易章句》五卷，又有《進諫王暢》、《後定喪服》即《五經章句》，與宋忠等共撰，見《經學輯佚文獻彙編》）等作品言論。
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