吳祿貞入伍後，刻苦操練，鑽研《西法類編》等兵書，成為士兵中的拔尖人材；一年後被張之洞指名選派入湖北武備學堂學習。
這是一所培養下級軍官的學校，收年滿十八的有培養前途者入學，年方十七的祿貞是破格入學的。
他在那裡學習成績名列前茅，自幼學過的格製學，此時發揮了作用，使他接受“西學”較他人容易。
一次，他甚至走上講台去糾正日本教官證錯了的幾何題，他毫不客氣地在教官演算的題旁打了個大“x”，口說“你證得不對!”自己從從容容地證出了此題。
日本教官被他的“膽大妄為”弄得目瞪口呆，又發作不得。
這件事當時使全校為之轟動，被人們盛讚為大長了中國人的誌氣。其實，這不過是被欺辱，被人看不起的民族阿q精神的一種自我安慰。
老師就不能證錯一道幾何題嗎？一道幾何題老師做錯了，學生能做對，也沒什麼可奇怪的。老師還是老師，學生也還是學生。
國人講求尊師重教，外國老師就不應當尊重嗎？所有的外國人都欺負中國人嗎？即使在那個年代真心幫助一個懦弱民族之人也大有人在；說不定這位日本老師就是其中一個。
因為長期的受欺辱，被人看不起，有時會形成一種逆反心理，形成一種類似於義和團的那種盲目排外情緒。
從這件事上，吳祿貞所表現的是不是這種情緒呢？或許，這就是曆史的局限性。像吳祿貞這樣的先進分子，這樣優秀的人，也是很難逃脫的。
還有，從這件事上。也反映出吳祿貞過於張揚，過分自信的性格弱點。在某種意義上說，正是這個弱點，最後要了他的命。
一八九八年冬，祿貞被派去日本學習軍事，先入成城學校，後入士官學校騎兵科。
他目睹了明治維新後蓬勃發展的日本，更感到清廷的腐敗和自己國家的落後。在日本，他有機會接觸到反映歐美各種新思想的書籍，他的思想也有了很大的變化。
從此便醉心於自由平等天賦人權的學說，認識到要救中國，不僅僅是建立軍事武力就能挽救的。非得徹底地改革政治，推翻清廷這個腐敗的政權才行。
他於是與傅慈祥、沈翔雲等人，發起組織了第一個留日學生團體“勵誌會”。該會以“聯絡感情，策勵誌節”為宗旨。目的是聯絡同誌，討論革命如何進行。
他此時的革命思想，還是處於一種自發的狀態。
此時僑居日本橫濱的孫中山先生，在日成立興中會，並注意從留學生中吸收成員。
吳祿貞經人介紹認識了孫中山先生，他對孫先生學識之豐富，非常佩服對孫思想見解之成熟，也十分傾心。
交往之中，對孫先生的革命理論，有了深入的認識，毅然加入了興中會。從此，他成了一名民主革命的自覺的戰士。
這就是孫中山先生在祭文中所說的“昔在東海，談笑相逢。”
他們的革命友誼，從此開始。
一九九零年夏，中國北方義和團反帝鬥爭進入了，革命黨人決定趁此大好時機，在南方發動起義。吳祿貞認為“夏口兵衝要地”，建議以武漢為發難基地，以便控製南北要衝，然後出師北伐。
孫中山先生讚同此建議，命吳祿貞、傅慈祥主持長江流域的起義，又派人回國聯絡會黨他自己則將主持珠江方麵的起義。
吳、傅二人受命後非常高興，著手準備，但苦於沒有經費。
此時，畢永年告訴孫中山先生“唐才常已從康有為處得到了兩萬元款子，計劃起兵，款為新加坡華僑所捐，還將繼續有。”
通過商談，雙方同意聯合起義。孫中山先生還親自出席了梁啟超為唐才常、吳祿貞等人舉行的餞行宴會。
畢永年（1869—1902），湖南長沙人，清拔貢。少讀王船山遺書，萌反清之誌，與譚嗣同、唐才常交善，參與維新變政，暗中結交會黨。一八九八年八月赴京，康有為欲委其領兵圍頤和園殺西太後。政變後剪辮、焚貞照，以示脫離滿清統治。赴日本，謁見孫中山，與保皇派絕交，加入興中會。
吳祿貞與唐才常一同秘密潛回國內。
唐才常在上海張園召開會議，將原“正氣會”改名“自立會”，“勤王軍”改為“自立軍”。他對保皇黨稱“勤王”，對歸國留學生說“保國保種”。唐才常為譚嗣同的密友，他熱心舉義有很大為友報仇的成分。
唐才常（1867—1900），字伯平，號佛塵，漢族，湖南瀏陽人，清末維新派領袖，中國近代史上著名的政治活動家。貢生，與譚嗣同時稱長沙時務學堂教習中的“瀏陽二傑”，戊戌政變後，去日本、南洋集資，回滬後創“自立會”，旋於漢口謀發動自立軍起義，事泄被捕就義。著有《唐才常集》。