越國建立後，一直保持著比較落後的生活習俗，較少與中原地區發生聯係。此後經曆二十多代，傳到勾踐的父親允常，已是春秋末年了。允常在位時，越國逐漸強大，與吳國國君闔閭多次作戰。到允常去世前，越國已擁有浙江全境，疆域北到江蘇昆山、上海嘉定一線長江以南地區，與吳接壤，西至江西餘乾，與楚相連。允常死後，勾踐繼任越王之位。
就在這時隔壁的吳王闔閭得知允常去世的消息，想在這個新軍交替的時候打越國一個措手不及，於是就出兵攻打越國。兩軍在檇李擺開陣勢。勾踐擔心吳軍軍陣嚴整，派敢死隊兩次衝鋒擒捉吳軍，吳軍陣勢不動。勾踐便派罪犯排成三行，把劍架在脖子上，步至吳軍陣前，齊聲呐喊致辭，然後一起自刎而死。吳軍看得出神，越軍趁機襲擊吳軍，吳軍戰敗，越國大夫靈姑浮用戈攻擊闔閭，斬落闔閭大腳趾，奪得了他的一隻鞋子。闔閭被迫撤軍，軍隊退卻七裡，闔閭因傷重在陘地去世。闔閭臨終前，告訴兒子夫差說“一定不要忘記向越國報仇。就這樣夫差開始了自己秣馬厲兵，勵精圖治的國君生涯，搞得風生水起，有鼻子有眼兒的
勾踐聽說吳王夫差日夜秣馬厲兵，準備攻越。這可把勾踐嚇壞了，於是勾踐決定先發製人，在吳國未發兵之前討伐吳國。範蠡勸阻，勾踐不聽，繼續發兵。越軍攻入吳國境內，到達吳都西南麵太湖中的椒山（即夫椒），直接威脅吳都。於是夫差派遣全部精銳出兵抵禦，聽從相國伍子胥之計，通過在夜間舉火突襲的手段，在夫椒大敗越軍。隨後越軍退守浙江，再次戰敗。吳軍渡江南下，乘勢攻下當時的越國都城埤中。勾踐僅以五千兵（一作八千兵）退守於會稽山頂部的平陽，將這裡作為臨時都城。吳軍進而圍困越軍。此時的勾踐追悔不已，當初後悔不聽範蠡的好言相勸，而這時候範蠡建議勾踐向夫差請和，並入吳國為臣。於是勾踐令大夫文種、諸稽郢去吳國求和，表示越王勾踐願意入吳，攜妻帶子為臣。吳王夫差同意勾踐之請，伍子胥反對此事，認為上天要吳國滅越，不能同意越王的請求。文種回到越國後，將吳國的態度告訴了勾踐。勾踐聽聞決定殺妻滅子，與吳國決一死戰。文種認為吳國太宰伯嚭生性貪財，可以送予財貨，以離間吳國君臣。勾踐認為可行，就派人送予伯嚭財貨美女，伯嚭果真接受了越國的賄賂，去對吳王夫差進言“若繼續進攻越國，必然使得勾踐殺妻滅子，焚燒宮室，與吳國拚死一戰，到時越國上下同心，僅剩的五千人會同仇敵愾，吳國更難從中取利。”吳王夫差認為有道理，接受了越國的請和。伍子胥告誡吳王“如今天賜良機，不滅越，此後將追悔莫及！”吳王夫差不聽伍子胥之言，赦免了越王勾踐，盟誓後從越國撤軍。
勾踐被困會稽時，歎氣說“我難道此生就如此了嗎？”文種說“當初商湯被桀囚禁在夏台，周文王被紂王關押在羑裡，晉文公重耳逃亡北翟，齊桓公小白逃亡莒國，最後都稱霸天下。由此觀之，這點委屈能算什麼。不過，儘管吳國同意與越國講和，越國仍為夫椒之戰付出了慘痛代價。作為議和條件，越國把絕大多數領土都割讓給了吳國；吳國僅允許越國保留會稽山附近東西百裡的領土，大致包括今浙江蕭山、諸暨、紹興、上虞的範圍。這是真夠小的呀浙江本來就沒多大，被江蘇的夫差割去了大部分土地，
後來迫不得已勾踐本人也和大臣、女眷一起入吳三年，做了夫差的奴仆，勾踐每天掃掃地，給夫差養養馬為其牽馬墜凳，還要負責刷洗尿桶，而他的王後。不僅每天要縫縫補補。而且還要洗洗涮涮，這哪還有國王和王後的樣子呀，勾踐在這裡忍辱負重，他的大臣文種和範蠡也沒有閒著，範蠡在各國各地尋找姿色尚佳的美女，想將其培養成間諜刺客送進王宮服待夫差，但是怎麼找都沒有找到那種清新脫俗的女人，這一天範蠡走在小河邊上，看到一名浣紗女。那腰段那肌膚，那簡直就是天上的仙女一般。看的範蠡，拍手叫好，於是二人先生情愫。將其培養成美女間諜。再送往王宮服侍夫差，當夫差看到此女之時，那叫一個目瞪口呆兩眼，直冒金光。如此清新脫俗的女子，真是世間少見呀。就這樣夫差，對越國的敵意又少了幾分。而這名美女正是當地大大有名的西施，當地就流傳著這麼一則傳說，在村西邊有一個美麗的女孩子叫做西施，每日最喜歡去河裡換洗紗布衣服，那皮膚白嫩，吹彈可破。臉蛋長的國色天香。是當地有名的大美女。但西施有一個毛病，就是有胃病。這一日西施犯病，肚裡翻江倒海，甚是難受，於是抱著肚子在那裡呻吟。這時候就被人看到了。人們看到如此美麗的西施，連生病的時候更加美麗，那叫一個賞心悅目呀。於是紛紛傳開了西施平常的時候已經很漂亮了，她生病的時候更加漂亮，而這一則傳聞就被村東頭的一位婦人聽到了，村東頭這邊這個女人叫做東施，和西施恰恰相反。東施長的那叫一個慘不忍睹呀，醜陋無比。他聽到彆人說。西施胃疼的時候更加美麗，他就想，哦難怪彆人不誇我漂亮的，原來是我胃疼的時候沒被彆人看到，就這樣，東施每次就故意假裝自己胃疼在那裡呻吟，從這裡路過的人看到本來就醜的東施在那裡呻吟，那麵目簡直是猙獰可怖呀，從此經過的人，還以為大白天看到了不乾淨的東西呢，紛紛逃離了他家大門口，從此落下一個成語，叫做東施效顰，所以說西施的美麗不是裝出來的，而是本身就很美麗，而她發病的時候顯得自己更加美麗。這就留下了一個千古美人病西施，正因為如此，吳王夫差就喜歡看西施生病的樣子，每次看到西施在床上捂著肚子呻吟，夫差都有一種欲罷不能的感覺。恨不得上去，將西施好好的蹂躪一番，時間過得很快。越王勾踐，進吳國王宮已經三年了，就說這一日複差，不知道吃了什麼東西，腹脹難忍，疼痛不止，宮裡的禦醫說道。大王，你這個病好治，隻是需要時間調養罷了，就這樣夫差每日吃藥，但他自己很是鬱悶，他就想知道自己的病到底什麼時候好，而這時候越王勾踐說的。大王，我還知道一些醫書，我來嘗一下您的糞便是什麼味道，就知道您是什麼時候要好，夫差一聽有些震驚。但想來想去，羞辱他就成全他吧。於是勾踐嘗了夫差的糞便說道大王，您的病快好了。常年的糞便，我總結出您的病應該快好了，不出半月肯定痊愈，就這樣夫差很是感動，然後經過半月，果不其然，夫差的病全愈了，他對越王勾踐更加信任了，
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