越王勾踐十二年，夫差想要用兵齊國，卻聽說勾踐苦心養士，有報複吳國的念頭，就想先攻打越國。適逢子貢為救魯伐齊出使五國，到吳國後，便勸夫差以伐齊為先，並建議他保全越國彰顯仁德，打消了夫差伐越的念頭。隨後子貢到了越國，勾踐親自到郊外迎接他。子貢勸勾踐助吳發兵攻齊，用貴重的珠寶和謙卑的言辭來討好吳王，這樣就能讓吳王心生驕橫與齊國開戰，從而削弱吳國。勾踐聽從了他的建議，想要贈送子貢百鎰黃金、一把寶劍、兩柄良矛，子貢不接受。於是勾踐派文種出使吳國，向夫差獻上寶劍名器，表達越國的恭順，並請求讓越王和三千越軍隨吳國一起出征齊國。夫差聽信子貢之言，答應了帶越師伐齊的提議，並且不要求勾踐隨軍同行。
越王勾踐十三年，勾踐帶著越軍去吳國朝見夫差，對夫差和吳國大臣都贈送了許多財禮，尤其是重賂伯嚭，讓伯嚭天天替越國說好話。伍子胥憂慮這件事，勸夫差提防越國“我聽說勾踐吃從不炒兩樣好菜，與百姓同甘共苦。此人不死，一定成為我國的憂患。吳國有了越國，那是心腹之患，而齊對吳來說，隻像一塊疥癬。希望君王放棄攻齊，先伐越國。”夫差不聽，執意攻打齊國。大軍出發前，夫差想要和勾踐歃血盟誓，勾踐不願意，就派諸稽郢推辭說“如果盟誓有用，上次我們已經盟誓過了；如果盟誓沒用，在吳國的兵威下越國也不敢背叛。”於是夫差答應勾踐不舉行盟誓儀式。同年五月，夫差帶著吳越聯軍在艾陵大勝齊軍，俘虜了齊將國書。夫差回國後，責罵伍子胥。文種觀察到夫差已經有驕橫之色，就建議向夫差借糧食試探吳王。勾踐照做，結果夫差不顧伍子胥的反對借糧食給越國。越國君臣都暗自高興。不久後，伍子胥出使齊國，把兒子托付給齊大夫鮑牧。他歸國後，夫差聽說了這件事，非常生氣，就賜屬鏤劍逼迫伍子胥自殺。伍子胥臨死時說“你們在我墳上種上梓樹，讓他們生長到可以製器的時候吳國就要滅亡了。把我的眼睛挖出來放在吳都東門上，夫差很不理解伍子胥的做法於是就問道你又要搞什麼幺蛾子，伍子胥說道我要看勾踐怎麼打進姑蘇城。我要看著吳國被越國吞並，夫差聽到此言，甚是大怒拍桌而起吼道來人啊，給我抬將出去斬，殿前武士，上前將伍子胥，五花大綁。押出午門之外，斬首，就這樣一代名臣就此落幕
這時勾踐詢問範蠡說“吳王已經誅殺了伍子胥，國內阿諛奉承的人很多，現在可以討伐吳國了嗎？”範蠡回答“還不是時候。”勾踐說好吧，為了能夠一舉攻滅吳國，現在要做的就是隱忍，
越王勾踐十五年，吳王夫差率領精兵北上黃池會盟，僅留老弱與太子留守。勾踐再次詢問範蠡是否可以攻打吳國，得到了範蠡的肯定。六月十一日，勾踐就派遣善於水性的水軍二千人，訓練有素的戰士四萬人，受過良好教育的核心近衛軍六千人，技術型軍官一千人攻打吳國。大軍兵分三路。一路由範蠡和舌庸率領，沿海岸上行至淮河，以斷絕吳軍的歸路。一路由越將疇無餘、謳陽率領，從南邊先到達吳國國都的郊區。吳國的太子友、王子地、王孫彌庸、壽於姚在泓水上觀察越軍。彌庸見到姑蔑的旗幟，說“那是我父親的旗幟。我不能見到仇人而不殺死他們。”太子友說“如果作戰不能取勝，將會亡國，請等一等。”王孫彌庸不同意，集合部下五千人出戰，王子地幫助他。二十日，兩軍交戰，彌庸俘虜了疇無餘，王子地俘虜了謳陽。這時越王勾踐率第三路軍隊到達，王子地防守。二十一日，在姑熊夷再次交戰。吳軍一日出城挑戰五次，勾踐都避而不戰，然後趁吳軍士氣衰落之際，向吳軍發起了突然反擊。由此越軍大敗吳軍，俘虜了太子友、王孫彌庸、壽於姚，隨後又殺害了太子友。二十二日，勾踐率軍乘勝追擊，率中軍逆江而上襲擊吳都，攻陷國都的外城，進入吳都燒毀姑蘇台，運走吳國的大船。吳國人到黃池向吳王夫差報告戰敗。夫差深恐諸侯聽到這個消息，親自把七個報信的吳人殺死在帳幕裡邊。黃池之會結束後，夫差緊急回國，派人向越國送去厚禮請求議和。越國也自覺無力滅吳，於是在冬季就和吳國講和。姑蘇之戰後，夫差讓士兵回家休整而不加戒備。於是文種倡議利用吳國連年天災、兵疲民饑、軍隊分散的有利時機，積極備戰，爭取一舉擊敗吳國都城現有的軍隊，滅亡吳國。即便吳國邊遠地區的援兵趕來，越國也可以用在禦兒的駐軍牽製他們。勾踐同意了他的計劃。勾踐動員軍隊前，先試探了民眾是否肯效命。他偷偷焚燒舟船宮室，擊鼓命國人救火，下令說“救火而死可以得到相當於陣亡的獎賞，救活而不死可以得到相當於勝敵的獎賞，不救火的人要按投降之罪處罰。”於是國中人人給自己塗上濕泥巴、披上濕衣服去救火，衝上前的多達六千人，衝進火海而死的多達三百人，勾踐鳴金讓他們退出火海，至此知道軍心可用，非常高興。於是勾踐就斷絕了和吳國的外交往來，動員軍隊，準備征伐吳國。他把國政托付給文種，命範蠡、太甬檢閱越民，編卒入伍，挑選出精兵王卒六千人。就在這期間楚使申包胥出使越國，溝通伐吳事宜，並告誡勾踐智、仁、勇的重要性。越王勾踐十九年，越國的王卒已經武裝好，戰船也已經修葺完畢，但吳國還沒有發兵迎戰的意向。於是勾踐讓邊境百姓故意挑起事端，致使吳越邊境民眾相互攻打，夫差這才起兵出師。三月，兩軍相遇，吳軍駐紮在吳淞江北岸的笠澤，越軍駐紮在吳淞江南岸。越王把軍隊分成左右兩軍，把精銳的六千士兵組編成中軍。第二天將在江上進行船戰，到黃昏時，越王便命令左軍銜枚，逆江上行五裡待命；又命令右軍銜枚，沿江下行五裡待命。夜半時，命令左右兩軍同時擊鼓渡江，在中流待命。吳軍聽到鼓聲大驚道“越國人分為兩部分準備夾擊我們了。”於是不等到天明，也把軍隊分成兩部分，準備抵抗越軍。越王就命令中軍街枚偷偷渡江，不擊鼓，不喧嘩，奇襲敵人，吳軍大敗。這時越國的左軍、右軍乘機渡江掩襲，先是在沒溪（今江蘇蘇州南）擊敗退守至此的吳軍，然後在姑蘇郊外又大敗吳軍。
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