袁紹起兵向官渡進發。夏侯惇發信向曹操告急，曹操率領七萬大軍前往迎敵，留下荀彧守衛許都。袁紹大軍即將出發時，田豐從獄中上書勸諫說：“如今應該靜守等待天時，不可輕易發動大軍，否則恐怕會有不利。”逢紀進讒言說：“主公發動的是仁義之師，田豐怎麼能說出這種不吉利的話！”袁紹聽後大怒，想要斬殺田豐，眾官員求情才免其一死。袁紹憤恨地說：“等我打敗曹操，再將他依法治罪！”於是催促軍隊進發，一時間旌旗遍野，刀劍如林。大軍行進到陽武，安下營寨。沮授說：“我軍雖然人數眾多，但勇猛程度比不上敵軍；敵軍雖然精銳，但糧草不如我軍。敵軍沒有糧草，利於速戰；我軍糧草充足，應該暫且緩守。如果能拖延時日，那麼敵軍就會不戰自敗。”袁紹憤怒地說：“田豐動搖我軍心，我回去後一定要殺了他。你怎麼敢又說這樣的話！”叱令左右：“把沮授鎖禁在軍中，等我打敗曹操之後，和田豐一起治罪！”於是下令，將七十萬大軍在東西南北四麵安營紮寨，連綿九十多裡。
偵察兵探聽到袁紹軍的虛實後，將消息報到官渡，曹軍剛到，聽聞此事都很恐懼。曹操和眾謀士商議對策。荀攸說：“袁紹的軍隊雖然多，但不足為懼。我軍都是精銳之士，無不以一當十。隻是利於速戰，如果拖延時間，糧草供應不上，那就令人擔憂了。”曹操說：“你所說的正合我意。”於是傳令軍隊擊鼓呐喊前進。袁紹的軍隊前來迎戰，兩邊擺開陣勢。審配調撥一萬弩手，埋伏在兩翼；五千弓箭手，埋伏在門旗內，約定炮響一齊發射。三通鼓罷，袁紹頭戴金盔，身披金甲，身著錦袍，腰係玉帶，立馬陣前。左右排列著張合、高覽、韓猛、淳於瓊等將領，旌旗招展，符節儀仗十分嚴整。曹軍隊列中門旗打開，曹操騎馬而出。許褚、張遼、徐晃、李典等，各持兵器，前後簇擁護衛。曹操用馬鞭指著袁紹說：“我在天子麵前，保奏你為大將軍，如今為何謀反？”袁紹憤怒地說：“你名義上是漢朝丞相，實際上是漢朝的賊子！罪惡滔天，比王莽、董卓還厲害，竟然還反誣彆人謀反！”曹操說：“我如今奉詔討伐你！”袁紹說：“我奉衣帶詔討伐逆賊！”曹操大怒，派張遼出戰，張合躍馬相迎。二將爭鬥了四五十回合，不分勝負。曹操見了，暗暗稱奇。許褚揮刀縱馬，直接出陣助戰，高覽挺槍接住。四員將領捉對廝殺。曹操命令夏侯惇、曹洪，各率領三千軍隊，一齊衝擊袁紹的陣營。審配見曹軍來衝陣，便下令放起號炮，兩邊萬弩齊發，中軍內弓箭手一齊擁出陣前亂射。曹軍如何抵擋得住，急忙往南逃走。袁紹率兵追殺，曹軍大敗，全部退到官渡。
袁紹把軍隊移到逼近官渡的地方安營紮寨。審配說：“如今可以撥十萬兵力守衛官渡，在曹操營寨前築起土山，讓士兵向下對著曹營放箭。曹操如果放棄這裡逃走，我們奪得這個隘口，許昌就可以攻破了。”袁紹聽從了他的建議，在各營寨內挑選精壯士兵，拿著鐵鍬、土筐，一起來到曹操營寨邊，壘土成山。曹營內看到袁軍堆築土山，想要出去衝突，卻被審配的弓弩手擋住咽喉要路，無法前進。十天之內，袁軍築成土山五十多座，上麵立起高聳的望樓，分撥弓弩手在上麵射箭。曹軍非常恐懼，都頂著遮箭牌防守。土山上一聲梆子響，箭如雨下。曹軍都蒙著盾牌趴在地上，袁軍呐喊嘲笑。曹操見軍隊慌亂，召集眾謀士問計。劉曄進言說：“可以製作發石車來破敵。”曹操讓劉曄進獻車的樣式，連夜製造發石車幾百輛，分布在營牆內，正對著土山上的雲梯。等到袁軍弓箭手射箭時，營內一齊拉動石車，炮石飛空，往上亂打，袁軍無處躲避，弓箭手死傷無數。袁軍都稱這種車為“霹靂車”，從此袁軍不敢登高射箭。審配又獻上一計：讓士兵用鐵鍬暗中挖掘地道，一直通到曹營內，把這稱為“掘子軍”。曹兵望見袁軍在山後挖掘土坑，報告給曹操。曹操又向劉曄問計，劉曄說：“這是袁軍不能從正麵進攻，就從地下進攻，挖掘地道，想從地下進入曹營。”曹操說：“用什麼辦法抵禦呢？”劉曄說：“可以繞著營地挖掘長溝，那麼他們挖掘的地道就沒用了。”曹操連夜派士兵挖掘長溝。袁軍挖掘地道到溝邊，果然無法進入，白白耗費了軍力。
曹操守衛官渡，從八月開始，到九月底，軍力逐漸疲乏，糧草供應不上。他想放棄官渡退回許昌，但遲疑不決，於是寫信派人到許昌詢問荀彧的意見。荀彧回信答複他。信中大致說：
承蒙您的命令，讓我決斷進退的疑慮。我認為袁紹把全部兵力聚集在官渡，想要和您決一勝負，您以極弱的兵力對抗極強的兵力，如果不能製服他，必定會被他所乘：這是天下的重大時機。袁紹的軍隊雖然眾多，但不會任用人才；以您的神武明智，做什麼不能成功！如今我軍糧草雖然少，但還不像楚漢在滎陽、成皋之間時那樣艱難。您如今劃地而守，扼住他的咽喉使他不能前進，等到他情勢顯露、力量衰竭，一定會有變故。這正是用奇謀的時候，千萬不可錯過。希望您明察裁斷。
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曹操收到信後非常高興，命令將士們竭儘全力死守。袁紹的軍隊大約後退了三十多裡，曹操派將領出營巡邏偵察。徐晃的部將史渙抓獲了袁軍的偵察兵，押解去見徐晃。徐晃詢問袁軍的虛實，偵察兵回答說：“近日大將韓猛會運糧到軍營前接濟，先派我們來探路。”徐晃便把這件事報告給曹操。荀攸說：“韓猛隻有匹夫之勇。如果派一人率領幾千輕騎兵，在半路襲擊他，截斷他的糧草，袁紹的軍隊自然就會大亂。”曹操說：“誰可以前往？”荀攸說：“就派徐晃去吧。”曹操於是派徐晃帶領史渙以及所部士兵先出發，又派張遼、許褚帶兵接應。當夜韓猛押著幾千輛糧車，前往袁紹的營寨。正走著，山穀內徐晃、史渙率軍截住去路。韓猛飛馬前來迎戰，徐晃接住廝殺。史渙便殺散運糧的民夫，放火焚燒糧車。韓猛抵擋不住，撥轉馬頭逃走，徐晃催促軍隊燒光了輜重。袁紹的軍營中，望見西北方向起火，正驚疑間，敗軍來報告：“糧草被劫！”袁紹急忙派張合、高覽去截斷大路，正好遇到徐晃燒完糧草回來。正要交鋒，背後張遼、許褚的軍隊趕到。兩下夾攻，殺散袁軍，四員將領合兵一處，回到官渡營寨中。曹操非常高興，重重地獎賞犒勞他們。又分兵在營寨前紮營，形成掎角之勢。
韓猛的敗軍回到營寨，袁紹大怒，想要斬殺韓猛，眾官員勸阻才免其一死。審配說：“行軍打仗以糧食最為重要，不可不悉心提防。烏巢是屯放糧食的地方，必須派重兵把守。”袁紹說：“我的計策已經定好。你可以回鄴都監督糧草，不要讓糧草缺乏。”審配領命而去。袁紹派遣大將淳於瓊，率領督將眭元進、韓莒子、呂威璜、趙睿等，帶領兩萬人馬守衛烏巢。那淳於瓊性情剛烈，喜好喝酒，士兵大多畏懼他，到了烏巢後，他終日和眾將領聚在一起飲酒。
曹操軍糧告急，急忙派使者到許昌讓荀彧趕緊籌辦糧草，星夜送到軍前接濟。使者帶著書信前往，走了不到三十裡，被袁軍捉住，捆綁起來去見謀士許攸。許攸字子遠，年輕時曾和曹操是朋友，此時在袁紹處擔任謀士。當下搜出使者所帶的曹操催糧書信，許攸徑直去見袁紹說：“曹操在官渡屯兵，和我軍相持已久，許昌必定空虛。如果分一支軍隊星夜襲擊許昌，那麼許昌可以攻下，曹操也可以擒獲。如今曹操糧草已儘，正可乘此機會，兩路夾擊。”袁紹說：“曹操詭計多端，這封信是誘敵之計。”許攸說：“如今如果不采取行動，以後反而會遭受他的禍害。”正說著，忽然有使者從鄴郡來，呈上審配的書信。信中先說運糧的事，後麵又說許攸在冀州時，曾大肆收受民間財物，還縱容子侄輩多收賦稅，錢糧都落入自己手中，如今已經把他的子侄收押入獄了。袁紹看信後大怒說：“你這個品行惡劣的家夥！還有臉在我麵前獻計！你和曹操有舊交情，想來如今也收受了他的財物，做他的奸細，來哄騙我軍！本當將你斬首，現在暫且把你的頭寄在脖子上！你趕緊退下，今後不許再見！”許攸出去後，仰天歎息說：“忠言逆耳，這小子不值得與他謀劃大事！我的子侄已經遭審配迫害，我還有什麼臉麵再見冀州的人呢！”於是想要拔劍自刎。左右的人奪下他的劍勸說道：“您何必輕生到這種地步？袁紹不采納直言，以後必定會被曹操擒獲。您既然和曹公有舊交情，為什麼不棄暗投明呢？”就這兩句話，點醒了許攸，於是許攸徑直投奔曹操。後人有詩感歎道：
本初豪氣蓋中華，官渡相持枉歎嗟。若使許攸謀見用，山河爭得屬曹家？
許攸悄悄走出袁紹的營帳，徑直前往曹操的營寨，被曹操的伏路士兵抓住。許攸說：“我是曹丞相的老朋友，快去通報，就說南陽的許攸來見他。”士兵趕忙到營寨中通報。當時曹操剛剛解衣準備休息，聽說許攸前來投奔，非常高興，來不及穿上鞋子，光著腳就出去迎接。遠遠看到許攸，曹操拍手歡笑，拉著他的手一起進入營帳，還先向許攸行大禮。許攸急忙扶起曹操，說道：“您是漢朝丞相，我隻是個平民，您為何如此謙恭？”曹操說：“您是我的老朋友，我怎敢以名爵來區分彼此呢！”許攸說：“我沒能選對主公，屈身在袁紹麾下，我的話他不聽，計策他也不采納，所以我特地來投奔老朋友。希望您能收留我。”曹操說：“子遠你肯來，我的大事就有希望了！希望你立刻教我打敗袁紹的計策。”許攸說：“我曾建議袁紹派輕騎兵趁虛襲擊許都，首尾夾攻。”曹操大驚，說道：“要是袁紹采納了你的建議，我的大事可就敗了。”許攸問：“您如今軍中的糧草還能支撐多久？”曹操說：“還能支撐一年。”許攸笑著說：“恐怕未必。”曹操改口道：“還能支撐半年。”許攸拂袖起身，快步走出營帳，說：“我誠心來投奔你，你卻這樣欺騙我，這哪是我所期望的！”曹操挽留道：“子遠彆生氣，我實言相告，軍中糧草其實隻能支撐三個月了。”許攸笑著說：“世人都說孟德你是奸雄，如今看來果然如此。”曹操也笑著說：“難道沒聽說過‘兵不厭詐’嗎！”接著貼近許攸耳邊低聲說：“軍中其實隻有這個月的糧草了。”許攸大聲說：“彆瞞我了！糧草已經用儘了！”曹操驚愕地問：“你怎麼知道？”許攸便拿出曹操寫給荀彧的書信給他看，說：“這封信是誰寫的？”曹操驚訝地問：“你從哪裡得到的？”許攸把截獲曹操使者的事情告訴了他。曹操拉著許攸的手說：“子遠你念及舊情前來，希望你能立刻教我破敵的計策。”許攸說：“您以孤軍對抗大敵，如果不尋求速勝的方法，這可是自取滅亡之道。我有一計，不出三天，就能讓袁紹的百萬大軍不戰自破。您願意聽嗎？”曹操高興地說：“願聞良策。”許攸說：“袁紹的軍糧和輜重都囤積在烏巢，如今派淳於瓊把守，淳於瓊好酒且防備鬆懈。您可以挑選精兵，謊稱是袁將蔣奇領兵去那裡護糧，趁機燒毀他的糧草輜重，那麼袁紹的軍隊不出三天就會自行大亂。”曹操非常高興，優厚地款待許攸，把他留在營寨中。
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第二天，曹操親自挑選了五千馬步軍士，準備前往烏巢劫糧。張遼說：“袁紹屯糧的地方，怎麼會沒有防備呢？丞相不可輕易前往，恐怕許攸有詐。”曹操說：“不會的。許攸來投奔，這是上天要讓袁紹失敗。如今我軍糧草不足，難以長久堅持，如果不采用許攸的計策，那就是坐以待斃。他要是有詐，怎麼敢留在我的營寨中呢？而且我早就想劫寨了。如今劫糧的計劃，勢在必行，你不要懷疑。”張遼說：“也必須防備袁紹乘虛來襲。”曹操笑著說：“我已經考慮周全了。”於是讓荀攸、賈詡、曹洪和許攸一起守衛大寨，夏侯惇、夏侯淵率領一軍埋伏在左邊，曹仁、李典率領一軍埋伏在右邊，以防萬一。讓張遼、許褚在前麵，徐晃、於禁在後麵，曹操自己率領眾將在中間，共五千人馬，打著袁軍的旗號，軍士們都捆紮好乾草背在身上，口中銜著枚，勒住馬嘴，黃昏時分，朝著烏巢進發。當晚星光滿天。
沮授被袁紹拘禁在軍中，這天夜裡，他看到眾星明亮地排列在天空，便讓看守把他帶到庭院中，仰觀天象。忽然看見太白星逆行，侵犯了牛宿、鬥宿的分野，大驚道：“大禍就要降臨了！”於是連夜求見袁紹。當時袁紹已經喝醉睡下，聽說沮授有密事稟報，就把他叫進來詢問。沮授說：“我剛才觀察天象，看到太白星在柳宿、鬼宿之間逆行，流光射入牛宿、鬥宿的分野，恐怕會有賊兵劫掠的災禍。烏巢是屯糧的地方，不能不防備。應該趕緊派遣精兵猛將，在偏僻的山間小路巡邏放哨，以免被曹操算計。”袁紹憤怒地叱責道：“你是獲罪之人，怎麼敢胡言亂語迷惑眾人！”又叱責看守說：“我讓你拘禁他，你怎麼敢把他放出來！”於是下令斬殺看守，另外派人監押沮授。沮授出去後，掩麵流淚歎息道：“我軍滅亡就在旦夕之間，我的屍骸不知道會流落何處啊！”後人有詩感歎道：
逆耳忠言反見仇，獨夫袁紹少機謀。烏巢糧儘根基拔，猶欲區區守冀州。
曹操領兵連夜行軍，前麵經過袁紹的彆寨，寨中的士兵問是哪裡的軍馬。曹操派人回答說：“蔣奇奉命前往烏巢護糧。”袁軍看到是自家的旗號，便不再懷疑。經過好幾處地方，曹操的軍隊都謊稱是蔣奇的兵馬，一路沒有阻礙。等到了烏巢，四更天已經過去。曹操讓軍士們把乾草堆在四周點火，眾將校擊鼓呐喊著直接衝入。當時淳於瓊剛和眾將喝完酒，醉臥在營帳中，聽到鼓噪的聲音，連忙跳起來問：“為什麼這麼喧鬨？”話還沒說完，就被撓鉤拖翻在地。眭元進、趙睿運糧剛回來，看到屯糧處起火，急忙前來救援。曹軍飛報曹操，說：“賊兵在後麵，請分兵抵抗。”曹操大聲喝道：“眾將隻管奮力向前，等賊兵到了背後，才能回頭迎戰！”於是眾軍將無不爭先衝殺。一時間，火焰四起，濃煙彌漫天空。眭元進、趙睿二人驅兵來救，曹操勒馬回戰。二人抵擋不住，都被曹軍殺死，糧草也全部被燒光。淳於瓊被擒住帶到曹操麵前，曹操命令割去他的耳鼻和手指，綁在馬上，放回袁紹的營寨以羞辱他。
袁紹在營帳中，聽說正北方向火光滿天，知道烏巢出事了，急忙出帳召集文武官員，商議派兵去救援。張合說：“我和高覽一起去救援。”郭圖說：“不行。曹軍去劫糧，曹操必然親自前往。曹操既然親自出動，他的營寨必然空虛，我們可以出兵先攻打曹操的營寨，曹操聽說後，必然會迅速回救。這就是孫臏的‘圍魏救趙’之計。”張合說：“不是這樣的。曹操足智多謀，外出時一定會在營中做好防備，以防不測。如今如果攻打曹操的營寨卻攻不下來，淳於瓊等人被擒，我們都會被俘虜。”郭圖說：“曹操隻顧著劫糧，怎麼會留兵在營寨呢！”再三請求去劫曹營。袁紹於是派遣張合、高覽率領五千軍隊，前往官渡攻打曹營，派遣蔣奇率領一萬軍隊，前往救援烏巢。
曹操殺散淳於瓊的部卒，奪了他們的衣甲和旗幟，偽裝成淳於瓊部下的敗軍回營寨，走到偏僻的小路上，正好遇到蔣奇的軍馬。蔣奇的軍隊詢問，曹操的士兵稱是烏巢的敗軍逃回來的。蔣奇於是沒有懷疑，驅馬直接過去。張遼、許褚突然出現，大喝：“蔣奇彆跑！”蔣奇措手不及，被張遼斬殺於馬下，蔣奇的士兵也全部被殺。曹操又派人在前麵假報說：“蔣奇已經殺散烏巢的敵軍了。”袁紹於是不再派人接應烏巢，隻增兵前往官渡。
張合、高覽攻打曹營，左邊夏侯惇，右邊曹仁，中路曹洪，一齊衝殺出來，三麵攻擊，袁軍大敗。等到接應的軍隊趕到，曹操又從背後殺來，四下包圍掩殺。張合、高覽奪路逃脫。袁紹收攏烏巢敗殘的軍馬回到營寨，看到淳於瓊耳鼻都沒有了，手腳也被砍掉。袁紹問：“怎麼會失了烏巢？”敗軍報告說：“淳於瓊喝醉睡著了，因此無法抵擋。”袁紹大怒，立刻將淳於瓊斬首。郭圖擔心張合、高覽回營寨後對證是非，便先在袁紹麵前進讒言說：“張合、高覽看到主公兵敗，心中一定暗自高興。”袁紹說：“為什麼這麼說？”郭圖說：“二人向來有投降曹操的想法，如今派他們去攻打曹營，他們故意不肯用力，以致損失了士卒。”袁紹大怒，於是派使者緊急召回二人回營寨問罪。郭圖先派人告訴二人說：“主公要殺你們了。”等到袁紹的使者到達，高覽問：“主公叫我們回去做什麼？”使者說：“不知道什麼原因。”高覽於是拔劍斬殺使者，張合大驚。高覽說：“袁紹聽信讒言，必然會被曹操擒獲。我們怎麼能坐以待斃呢？不如去投奔曹操。”張合說：“我也早就有這個想法了。”於是二人率領本部兵馬，前往曹操的營寨投降。夏侯惇說：“張合、高覽二人前來投降，不知道是真是假。”曹操說：“我以恩情對待他們，即使他們有二心，也會改變的。”於是打開營門讓二人進入。二人放下武器，脫去鎧甲，拜倒在地。曹操說：“要是袁紹肯聽從二位將軍的建議，不至於失敗。如今二位將軍肯來投奔，就像微子離開殷商，韓信歸附漢朝一樣。”於是封張合為偏將軍、都亭侯，高覽為偏將軍、東萊侯。二人非常高興。
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袁紹失去了許攸，又失去了張合、高覽，還丟了烏巢的糧草，軍心惶惶。許攸又勸曹操趕緊進兵，張合、高覽請求擔任先鋒，曹操同意了。立即命令張合、高覽領兵去劫袁紹的營寨。當夜三更時分，曹操出兵分三路劫寨。混戰到天亮，各自收兵，袁紹的軍隊折損了大半。荀攸獻計說：“如今可以揚言調撥人馬，一路攻打酸棗，進攻鄴郡；一路攻打黎陽，截斷袁軍的歸路。袁紹聽到這個消息，必然會驚慌，分兵抵抗我們，我們趁他的軍隊調動時攻擊他，袁紹就可以被打敗了。”曹操采用了這個計策，讓大小三軍在四處揚言。袁紹的軍隊聽到這個消息，到營寨中報告說：“曹操分兵兩路：一路攻打鄴郡，一路攻打黎陽。”袁紹大驚，急忙派遣袁譚分兵五萬救援鄴郡，辛明分兵五萬救援黎陽，連夜出發。曹操探知袁紹的軍隊調動，便分大隊軍馬，八路齊出，直衝袁紹的營寨。袁軍都沒有鬥誌，四散奔逃，於是全麵潰敗。袁紹來不及披甲，穿著單衣、戴著頭巾上馬，幼子袁尚跟在後麵。張遼、許褚、徐晃、於禁四員將領，領兵追趕袁紹。袁紹急忙渡河，把圖書、車仗、金帛全部丟棄，隻帶著隨行的八百多騎兵逃走。曹操的軍隊追趕不及，繳獲了袁紹遺留下的所有東西。此戰共殺死袁軍八萬多人，血流滿溝，溺水而死的人不計其數。曹操大獲全勝，把所得的金寶綢緞賞賜給將士。在圖書中搜出一束書信，都是許都以及軍中一些人和袁紹暗中通信的信件。左右的人說：“可以逐一核對姓名，把這些人抓起來殺掉。”曹操說：“當袁紹強大的時候，我自己都不能自保，何況其他人呢？”於是下令把這些信件全部燒毀，不再追究。
袁紹兵敗逃亡，沮授因為被囚禁，匆忙間沒能逃脫，被曹軍抓獲，帶到曹操麵前。曹操向來和沮授相識。沮授見到曹操，大聲喊道：“我絕不投降！”曹操說：“本初沒有謀略，不采納你的建議，你為何還如此執迷不悟呢？我要是早得到你，天下就不用擔心了。”於是優厚地對待他，把他留在軍中。沮授卻在營中偷馬，想要回到袁紹那裡。曹操大怒，就把他殺了。沮授至死神色不變，曹操感歎道：“我誤殺了忠義之士啊！”下令用厚禮殯殮，在黃河渡口為他建墳安葬，在墓上題字：“忠烈沮君之墓”。後人有詩稱讚道：
河北多名士，忠貞推沮君：凝眸知陣法，仰麵識天文；至死心如鐵，臨危氣似雲。曹公欽義烈，特與建孤墳。
曹操下令攻打冀州。正是：勢弱隻因多算勝，兵強卻為寡謀亡。不知道勝負如何，且看下文分解。
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