二月，袁紹派遣郭圖、淳於瓊、顏良前往白馬，攻打東郡太守劉延。袁紹則親自率領大軍抵達黎陽，準備渡過黃河。夏四月，曹操決定北上救援劉延。荀攸向曹操獻策道：“如今我軍兵力較少，難以與袁紹正麵抗衡，必須分散敵軍的兵力，才有取勝的機會。您先率軍抵達延津，做出要渡河襲擊袁紹後方的態勢，袁紹必定會分兵向西應對。此時，我們再派輕裝部隊迅速襲擊白馬，打他們個措手不及，這樣便能一舉擒獲顏良。”曹操采納了荀攸的計策。袁紹聽聞曹操的軍隊要渡河，果然立刻分兵向西防禦。曹操見袁紹中計，便率領軍隊日夜兼程，直逼白馬。曹軍距離白馬還有十多裡時，顏良才得知消息，大驚失色，趕忙倉促迎戰。曹操派張遼、關羽作為先鋒出擊，二人勇猛無比，率軍大破袁軍，斬殺顏良，成功解除了白馬之圍。隨後，曹操將白馬的百姓遷徙走，沿著黃河向西行進。
袁紹得知顏良被殺，白馬之圍已解，惱羞成怒，立即下令渡河追擊曹操的軍隊。袁紹的大軍一直追到延津以南。曹操見狀，下令軍隊在南阪下紮營，並派人登上營壘了望敵軍。了望的士兵報告說：“敵軍大約有五六百騎兵。”過了一會兒，又報告說：“敵軍騎兵逐漸增多，步兵更是數不勝數。”曹操說道：“不用再報告了。”接著，他命令騎兵解下馬鞍，放開馬匹。此時，曹操從白馬繳獲的輜重物資正沿著道路運輸。眾將領看到敵軍騎兵眾多，心中擔憂，紛紛建議曹操返回營寨防守。荀攸卻說道：“這正是引誘敵軍的計策，怎麼能撤退呢！”不久，袁紹的騎將文醜與劉備率領五六千騎兵先後趕到。眾將領再次焦急地說道：“可以上馬迎敵了！”曹操卻鎮定自若地說：“還不到時候。”又過了一會兒，敵軍騎兵越來越多，部分騎兵開始分散去搶奪輜重。曹操見時機已到，果斷下令：“可以出擊了！”於是，曹軍騎兵紛紛上馬，此時曹操的騎兵雖不滿六百，但他們士氣高昂，奮勇出擊，大破袁軍，斬殺文醜。顏良、文醜都是袁紹麾下的名將，兩場戰鬥下來，皆被曹操所殺，袁紹的軍隊聽聞此消息，大為震驚。曹操大獲全勝後，率軍返回官渡。袁紹則退守陽武。不久後，關羽尋得機會，逃離曹營，回到劉備身邊。
八月，袁紹的軍隊逐漸向前推進，在沙堆旁安營紮寨，營寨連綿東西數十裡。曹操也分兵紮營，與袁紹的軍隊對峙。雙方交戰，曹操的軍隊出師不利。習鑿齒所著的《漢晉春秋》記載，許攸曾勸說袁紹：“您不要與曹操正麵交鋒，應迅速分兵牽製他，然後直接從其他道路迎接天子，這樣大事便可成功。”袁紹卻不聽從，固執地說：“我一定要先包圍並擊敗曹操。”許攸聽後，十分惱怒。）當時，曹操的軍隊兵力不足一萬，且受傷的士兵占了十分之二三。臣鬆之認為，曹操剛開始起兵時，就已經擁有五千兵力，此後百戰百勝，戰敗的情況僅占十分之二三。況且曹操擊敗黃巾軍後，收編了三十多萬降卒，其他被他吞並的勢力更是數不勝數。雖然曆經征戰會有人員傷亡，但兵力不應如此之少。況且雙方紮營對峙，與衝鋒陷陣、決一死戰的情況不同。本紀記載：“袁紹擁有十多萬大軍，營寨東西綿延數十裡。”魏太祖曹操雖然足智多謀、隨機應變，但即便如此，又怎麼可能憑借數千兵力，長時間與袁紹抗衡呢？從常理推斷，我認為並非如此。袁紹紮營數十裡，曹操能夠分營與之對峙，這說明曹操的兵力不會太少，此為其一；袁紹若兵力是曹操的十倍，理應全力包圍曹操，斷絕其出入通道。然而曹操卻能派徐晃等人襲擊袁紹的運糧車，自己也能親自出擊淳於瓊等人，進軍返回都暢通無阻，這表明袁紹的兵力並不能完全壓製曹操，曹操的兵力不會太少，此為其二；諸多書籍都記載曹操坑殺袁紹八萬或七萬人。八萬人奔逃潰散，絕非八千人所能捆綁製服，而袁紹的大軍卻都乖乖受死，曹操若兵力太少，又怎能做到呢？此為其三。由此可見，這些記載可能是作者為了以少勝多的奇聞而誇大其詞，並非真實記錄。按照《鐘繇傳》的記載：“曹操與袁紹相持時，鐘繇擔任司隸校尉，送了兩千多匹馬給曹操的軍隊。”而本紀和《世語》都稱曹操當時僅有六百多騎兵，那麼鐘繇送的馬都到哪裡去了呢？）
袁紹再次進軍，逼近官渡，他下令軍隊堆築土山，挖掘地道，試圖以此進攻曹操的營寨。曹操針鋒相對，也在營內堆土山、挖地道，與袁紹對抗。袁紹命士兵向曹操營中射箭，一時間，箭如雨下，營中行走的士兵都隻能用盾牌遮擋，眾人心中十分恐懼。此時，曹操的軍隊糧食短缺，他寫信給荀彧，商議是否要退回許縣。荀彧認為：“袁紹將全部兵力聚集在官渡，就是想與您一決勝負。您以弱敵強，若不能戰勝袁紹，必定會被他所乘，這是關乎天下大局的關鍵時機。況且袁紹不過是一介布衣出身的豪傑，雖能聚集人才，卻不懂得任用。憑借您的英明神武，再加上順應天下大勢，無論走向何方，都必定能成功！”曹操聽後，覺得荀彧說得十分有理，便采納了他的建議，繼續堅守官渡。
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孫策得知曹操與袁紹在官渡相持不下，便打算趁機襲擊許縣。然而，他的計劃還未實施，就被刺客刺殺身亡。
汝南的降賊劉辟等人背叛曹操，響應袁紹，在許縣附近劫掠。袁紹派劉備前去援助劉辟，曹操則派曹仁迎戰。曹仁勇猛善戰，很快便擊破劉備和劉辟的軍隊。劉備見勢不妙，倉皇逃走，曹仁乘勝追擊，攻破了劉辟的營寨。
在與袁紹對峙的這段艱難日子裡，曹操的軍隊時刻麵臨著嚴峻的考驗。袁紹的數千輛運糧車緩緩駛來，試圖為其大軍補充物資。曹操巧用荀攸的計策，派遣徐晃、史渙前去截擊。徐晃和史渙不負所望，帶領曹軍勇猛作戰，一舉大破袁紹的運糧隊伍，將所有運糧車付之一炬。熊熊大火燃燒在戰場之上，滾滾濃煙遮天蔽日，袁紹的補給計劃遭受重創。
此後，曹操與袁紹相持數月之久。儘管在這段時間裡，曹操憑借著出色的指揮和將士們的英勇奮戰，接連斬殺袁紹的大將，但曹軍兵力本就少於袁紹，如今糧食也即將告罄，士兵們疲憊不堪，士氣逐漸低落。看著辛苦運送糧草的士兵，曹操心中滿是感慨，他鼓勵道：“再堅持十五日，我必定為你們打敗袁紹，到時候就不用你們如此辛苦了！”
建安五年冬十月，袁紹再次派遣大量車輛運送糧草，派淳於瓊等五人率領一萬多人護送，糧草屯紮在袁紹大營以北四十裡處。袁紹的謀臣許攸，因貪財的緣故，在袁紹處未能得到滿足，一氣之下前來投奔曹操。許攸見到曹操後，立刻獻上奇計，建議曹操攻打淳於瓊等人。曹操身邊的人聽聞此計，心中疑慮重重，對許攸的建議持懷疑態度。關鍵時刻，荀攸和賈詡站出來，力勸曹操采納許攸的計策。曹操當機立斷，留下曹洪鎮守大營，自己親率五千步騎兵，趁著夜色悄悄出發。他們急行軍一夜，天快亮時，終於趕到了淳於瓊的營地。
淳於瓊等人遠遠望見曹操的軍隊人數不多，便有些輕敵，率軍出營列陣在營門之外。曹操見此情形，果斷下令發動猛攻。淳於瓊抵擋不住，急忙率軍退回營中，緊閉營門堅守。曹操怎會輕易放過這個機會，立即指揮軍隊對營寨發起了猛烈的攻擊。
袁紹得知淳於瓊被攻，心急如焚，趕忙派遣騎兵前去救援。曹操的軍隊在進攻時，身邊有人焦急地報告：“敵人的騎兵越來越近了，請您分兵抵抗！”曹操聽後，憤怒地嗬斥道：“等敵人到了背後再報告！”在曹操的激勵下，士兵們深知此戰的重要性，個個抱著必死的決心，奮勇拚殺。最終，曹軍大破淳於瓊的軍隊，淳於瓊等將領皆被斬殺。
據《曹瞞傳》記載，曹操聽聞許攸前來投奔，興奮得連鞋子都來不及穿，光著腳就出門迎接，他一邊拍手一邊笑著說：“子遠，你來了，我的大事就有希望了！”入座之後，許攸問道：“袁氏軍隊強盛，您打算如何應對？如今軍中還有多少糧草？”曹操起初想試探許攸，便回答說：“還能支撐一年。”許攸立刻識破了曹操的謊言，說道：“不是這樣，你再說實話！”曹操又說：“能支撐半年。”許攸有些生氣地說：“您難道不想打敗袁氏嗎？為何不說實話！”曹操這才笑著說：“剛剛是和你開玩笑罷了，實際上隻能支撐一個月，這可如何是好？”許攸說道：“您孤軍堅守，外無援兵且糧草已儘，如今正是危急時刻。袁氏的輜重有一萬多輛車，都屯放在故市、烏巢，那裡的守軍防備並不嚴密。現在您若派輕裝部隊前去偷襲，出其不意地到達，燒毀他們的糧草輜重，不出三天，袁氏就會自行潰敗。”曹操聽後大喜，立即挑選精銳的步騎兵，讓他們都打著袁軍的旗幟，士兵口中銜著枚，將馬嘴捆綁起來，以防發出聲響，趁著夜色從小路出發。士兵們每人抱著一捆柴草，一路上遇到有人詢問，就回答說：“袁公擔心曹操襲擊後方軍隊，派我們來加強防備。”聽到的人都信以為真，沒有絲毫懷疑。曹軍抵達烏巢後，迅速包圍營地，然後四處放火。一時間，烏巢營中火光衝天，喊殺聲、驚叫聲交織在一起，亂作一團。曹軍奮勇殺敵，不僅燒毀了袁軍所有的糧穀財寶，還斬殺了督將眭元進、騎督韓莒子、呂威璜、趙叡等人，甚至割下了將軍淳於仲簡的鼻子。淳於仲簡當時還未斷氣，曹軍還斬殺了一千多名袁軍士卒，並割下他們的鼻子，就連牛馬也被割掉唇舌，以此來震懾袁紹的軍隊。袁軍將士看到這一幕，無不驚恐萬分。當天夜裡，曹軍俘虜了淳於仲簡，將他帶到曹操麵前。曹操問道：“你為何會落到如此田地？”淳於仲簡卻說道：“勝負乃是天意，何必多問！”曹操本不想殺他，許攸卻在一旁說道：“明天他照鏡子看到自己的樣子，肯定會對您心懷怨恨，不能留他。”於是，曹操下令殺了淳於仲簡。
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