丙午年4063年）八月初一庚戌日，拓展建康城。當初，建康舊城西北控製著大江，東邊到白下門，城外距離鐘山很遠，而舊的宮城在城中，是利用元朝南台改建的，地勢較低且狹窄。
皇上於是命令劉基等人占卜選址，確定在鐘山南麵建造新宮，位置在舊城東邊白下門外約二裡處，因此增建新城，東北延伸到鐘山山腳，連綿環繞共五十多裡，規模雄壯，完全占據了山川勝景。
為討伐張士誠，祭祀長江之神說：“神靈秉承上天命令，主宰長江，洞察萬物而無私，代天執行命令。我出生在濠梁，本是普通百姓。從前因兵變加入軍隊，後來成為軍隊統帥。多年來，軍民日益增多，疆土不斷開拓，於是確立王位，建國號為吳。在江南建立功業，開拓疆土，消滅強暴勢力，撫恤士兵、養育百姓，廢除貪汙弊政，至今已有十二年。如今姑蘇張士誠在東南邊境，屢次挑釁。聽說自古以來，百姓想安定，聖明君主會實現統一；百姓遭苦難，是因為稱霸者眾多。我與張士誠，不能對百姓橫征暴斂，不能並立於世求自身榮耀，必須決出勝負以安撫百姓。然而事物分合取決於上天，行事卻在於人。那些深潭高山、淤淺河湖，是人力一時無法改變的。現在我要率領水軍，從毗陵境內迂回開辟道路進入太湖，與張氏決戰，懇請神靈明鑒。”
辛亥日，任命中書左相國徐達為大將軍，平章常遇春為副將軍，率領二十萬軍隊討伐張士誠。
皇上親臨戟門，召集將官，告誡他們：“古代能在天地間建立大功的人，必定順應時勢實現誌向。像伊尹輔佐商湯伐桀、呂望輔佐武王滅商，都恰逢時機，且誌向在於天下百姓。天下大亂以來，豪傑四起割據一方，自稱名號者數不勝數。江南割據勢力中，西邊有陳友諒，東邊有張士誠，都占地千裡、擁兵數十萬。我夾在兩人之間與他們對抗十多年，看他們所作所為，哪裡是為百姓謀福祉？不過是貪圖富貴、聚眾搶掠罷了。陳友諒已敗亡，隻剩張士誠占據浙西，北連兩淮，仗著勢力多次侵犯我方疆土。依賴各位將領連年征討，已奪取兩淮之地。如今隻剩浙西、姑蘇等郡未攻克，所以命你們討伐。你們要告誡士兵，不得肆意擄掠、胡亂殺戮、挖掘墳墓、毀壞房舍。聽說張士誠母親葬在姑蘇城外，千萬不可毀壞其墓。你們不要忘記我的話。各位將帥要團結和睦，不可縱容手下欺淩士兵。將領要想立功，必須善於撫恤士兵。大致而言，戰勝敵人要以成功為目標，樹立德行要以廣施恩澤為追求，你們要努力。”眾將領都拜兩次接受命令。於是製定軍中紀律，每人發一份。
不久皇上駕臨西苑，又召見徐達、常遇春說：“如今大軍出征，若張士誠全城歸降，不勞我軍，我必定保全他們。若開戰，城破之時要保全其將士、安撫百姓，不妄殺戮，有可用之才要及時選用。”
徐達等人受命即將出發時，皇上問將領：“你們此次出征，先攻打哪裡？”常遇春回答：“驅逐梟鳥要搗毀巢穴，驅趕老鼠要熏其洞穴。這次應直搗姑蘇，姑蘇攻破後，其餘各郡可不費力氣拿下。”皇上說：“不對。張士誠出身鹽販，與張天騏、潘原明等都是強橫之徒，相互勾結如手足。若張士誠陷入絕境，張天騏等人怕一同覆滅，必會全力救援。如今不先分散其勢力就急攻姑蘇，若張天騏從湖州出兵、潘原明從杭州出兵，援兵四合，就難以取勝了。不如先攻湖州，使其疲於奔命，削弱其羽翼後再移兵姑蘇，必定能攻取。”常遇春仍堅持原議，皇上變色道：“攻湖州失利，我自己承擔責任；若先攻姑蘇失利，我絕不饒恕你。”常遇春不敢再說話。
皇上屏退左右，對徐達、常遇春說：“我想派熊天瑞隨你們出征，讓他實施反間計。熊天瑞投降並非本意，心中常有不滿。剛才的計謀，要告誡將領們不讓熊天瑞知道，隻說要直搗姑蘇。他若知道，必定叛投張氏並泄露消息，這樣就中了我的計。”
壬子日，命令博士許存仁進講經史。許存仁講解《尚書·洪範》篇，講到休征、咎征的應驗時，皇上說：“天道微妙難知，人事感應卻容易顯現。天人道理相通，必定同類相應。考察往昔，君主若修養德行，日月五星就會正常運行，風雨適時，災害不生；若不修養德行，日月星辰運行失常，旱澇不均，異常現象接連出現，感應如回聲般迅速。箕子把這些告訴武王，作為君主的鑒戒。如今應體會此理，下修人事、上合天道。不僅君主應努力，臣子也應修身反省輔佐君主。君臣上下都修養德行，才是感通上天的根本。”
癸酉日，大將軍徐達等率領各路軍隊從龍江出發。
辛酉日，軍隊到達大湖。
己巳日，常遇春在湖州港口擊敗張士誠軍隊，擒獲其將領尹義、陳旺，於是駐軍洞庭山。皇上得知後高興地說：“必定能取勝了。”
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癸酉日，軍隊進至湖州毗山，又擊敗張士誠將領石清、汪海並擒獲他們。張士誠在湖上駐軍，不敢交戰而退走。指揮熊天瑞叛變投降張士誠。
甲戌日，軍隊抵達湖州三裡橋。張士誠的右丞張天騏分兵三路抵禦，參政黃寶守南路，院判陶子實守中路，張天騏自守北路，同僉唐傑為後援。徐達率軍進攻，有術士說當天不宜作戰，常遇春怒道：“兩軍對峙，不戰還等什麼？”於是徐達派常遇春攻黃寶，王弼攻張天騏，自己攻中路陶院判，另派勇將王國寶率長槍軍直扼該城。常遇春與黃寶交戰，黃寶戰敗逃走，想入城時吊橋已斷，無法進入，返回再戰又敗，被擒獲，還俘獲元帥胡貴以下官員二百多人。張天騏、陶子實都不敢再戰，收兵後退。
張士誠又派司徒李伯升從荻港潛入城中救援，我軍隨即四麵合圍，李伯升和張天騏閉門堅守。徐達派王國寶攻南門，自己率大軍跟進，城中同僉餘德全、院判張德義、陶子實出戰都敗逃。
張士誠又派平章朱暹、王晟、同僉戴茂、呂珍、院判李茂及第五子號稱五太子）率六萬兵力增援，號稱三十萬，屯駐城東舊館，修築五座營寨自守。徐達與常遇春、湯和等分兵駐東阡鎮南姑嫂橋，連築十座營壘以切斷舊館援兵。李茂、唐傑、李成因怕抵擋不住而逃走。
張士誠的女婿潘元紹當時駐軍烏鎮以東為呂珍等人聲援，我軍趁夜襲擊，潘元紹也逃走，於是填塞溝港切斷其糧道。張士誠知情況緊急，親自率軍救援，徐達等人在皂林野外與其交戰，再次擊敗他們，俘虜戴元帥及士兵三千多人。
設置常德衛。
丙子日，皇上對中書省大臣說：“術士說今年會乾旱。自戰亂以來，連年饑荒，百姓流離，我很痛心。若再遇旱災，百姓怎能承受？如今我軍東征，恐怕有士兵貪暴掠奪百姓子女財物，使百姓怨恨，這會嚴重損害天地和氣。我之前已告誡將士，中書省要將我的意思告知軍中，總兵官務必安撫百姓，符合我的心意。”
九月初一庚辰日。
辛卯日，張士誠又派同僉徐誌堅率輕船從東阡鎮出發，窺探我軍想攻打姑嫂橋。常遇春與其交戰，恰逢大風大雨天色昏暗，常遇春令勇士乘數百艘劃船突襲，再次擊敗敵軍，擒獲徐誌堅，俘獲兩千多人。
己未日，命令朱文忠率軍攻杭州。皇上告訴他：“徐達等攻取姑蘇，張士誠必定集兵抵抗，如今命你攻杭州，是為了牽製他。我軍或攻其東、或擊其西，使他疲於應戰，其中必定有自亂陣腳的。你前去要謹慎謀劃策略。”
己亥日，夏主明升派使者來訪。皇上與使者交談時，使者總說：“我國東有瞿塘三峽之險，北有劍閣棧道之固，古人說一夫當關、萬夫莫開。且西控成都，沃野千裡，財利富饒，實為天府之國。”皇上笑道：“蜀人不把修德保民作為根本，卻依仗山川之險誇耀富饒，這豈是國家長久之道？況且戰亂以來，商路斷絕，百姓疲憊、財力匱乏，還自稱富饒，難道是從天而降的嗎？”使者退下後，皇上對侍臣說：“我平日做事講求務實，不推崇浮誇。這人不稱道其君主善德，隻誇耀國家險固，有失出使職責。我曾派使者出使四方，告誡他們謹言慎行，不要誇大其詞以免被人嘲笑。要以誠待人，不做虛妄之事，蜀使者的荒謬應引以為戒。”
乙巳日，侍臣王禕等進講，皇上問：“漢高祖、唐太宗誰更優秀？”起居注魏觀回答：“太宗雖文武雙全，但行善時未能做到自然真誠。高祖豁達大度、規劃長遠，由此看來高祖更優秀。”皇上說：“說起高祖豁達大度，世人都知道，但他記恨大嫂而封其兒子為羹頡侯，因怨恨雍齒背叛而不封他，不肯把豐邑作為他的湯沐邑，可見其度量並不宏大。太宗規劃雖不如高祖，卻能駕馭群臣為己所用，帝業穩定後又能保全他們，這方麵太宗更優秀。”
左丞廖永忠、參政薛顯率遊擊部隊到湖山的德清，攻取該地，繳獲四十艘船，擒獲院判鐘正及叛將賈德成。
張士誠自徐誌堅戰敗後十分害怕，派右丞徐義到舊館偵察形勢。徐義準備返回報告時，常遇春派兵扼守其歸路，徐義無法離開，於是暗中派人約張士誠之弟張士信出兵，與舊館軍隊合力作戰。張士誠又派赤龍船親兵救援，徐義才得以脫身。他與潘元紹率赤龍船兵屯駐平望，後又棄船乘小舟潛至烏鎮，想救援舊館。常遇春從彆港追擊，到平望後縱火焚燒其赤龍船，軍資器械全部燒毀，敵軍潰散逃走。從此張氏舊館軍隊援兵斷絕、糧草不繼，很多人投降。
指揮副使張勝宗討伐湘鄉的易華，將其斬殺。易華占據黃牛峰，投降後又反叛，率餘黨大肆劫掠，潭州、湘州百姓多受其害。至此，參政楊璟命令張勝宗討伐平定了他們。
周文貴又攻掠辰州各郡。皇上得知後，派人告諭楊璟、張彬等：“湖南與溪洞接壤，賊人依仗險要地勢反複叛服。應多設計謀攻取，逼近其山寨，斷絕其砍柴和運糧通道。這些烏合之眾隻為擄掠，無所得就會潰散，要乘機圍剿，不留後患。對被脅迫者要釋放，收複郡縣後留兵鎮守以安撫遠方百姓。”於是楊璟等人分兵進軍討伐。
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丙午日，派遣參政蔡哲回訪蜀地，對蔡哲說：“蜀地使者多浮誇言辭誇大其國，隻會讓人不信。你到蜀地千萬不要效仿。對方有問，隻需如實回答。”
冬十月初一己酉日，任命郭永為國子博士，李克正為學正，張孟兼為學錄，呂仲善為典膳。