曾執瓦崗百萬旌，檄文一紙震隋庭。
金墉殿裡稱雄主，洛水河邊歎客星。
權易散，勢難停，梟雄末路草青青。
若教少卻貪功念，未必秋風哭舊營。
南北朝到隋朝那陣子，名門望族跟現在的頂流明星似的，走到哪兒都自帶光環，李密家就是這麼個“豪門ip”——爺爺李弼是西魏八柱國之一，跟後來唐朝開國皇帝李淵的爺爺李虎那是拜把子級彆的同事，老爹李寬也官至柱國，封蒲山公。按說這出身，李密躺著都能混個不錯的前程，可他偏不，從小就不是個省油的燈。
《隋書·李密傳》裡說他“多籌算，才兼文武，誌氣雄遠”，簡單說就是腦子好使，能文能武，還特有野心。那會兒他爹剛去世，他承襲了蒲山公的爵位，按理說該循規蹈矩在朝廷當差，可他偏喜歡搞“非主流”——不喜歡穿綾羅綢緞，天天穿粗布衣服；不喜歡跟紈絝子弟喝酒擼串，反而天天抱著書看，尤其愛讀《漢書》裡的《項羽傳》，邊看還邊拍大腿，跟現在追劇追上頭的年輕人似的。
有一次，隋煬帝楊廣去汾陽宮，李密作為侍衛隨行。楊廣這人眼尖，還特彆愛挑刺，看見李密長得“額銳角方，瞳子黑白明澈”，跟一般的侍衛不一樣，就覺得這小子眼神裡有“反骨”，回頭就跟宇文述說：“那個叫李密的侍衛，看著不像個安分的，你把他調走，彆讓他在我跟前晃悠。”
宇文述也是個老油條，知道楊廣的意思，就找李密談話：“兄弟啊，你是名門之後，才華又這麼高，天天在這兒當侍衛混日子，跟埋在土裡的金子似的，多可惜啊！不如回家好好讀書，將來考個功名，不比在這兒強？”李密一聽，心裡門兒清——這哪兒是勸我讀書，分明是被皇帝嫌棄了。不過他也不生氣，反而覺得這是個擺脫束縛的機會，當即就辭了官，回家“啃書”去了。
回家後的李密更離譜了，乾脆把家搬到了鞏縣的莊園裡，一邊當“農場主”，一邊招了些年輕人跟自己一起讀書。他讀書還特彆有儀式感，每次都讓仆人拿著一把刀站在旁邊，自己坐在牛車上，牛角上掛著《漢書》，一邊趕牛一邊看書，活脫脫一個“移動圖書館”。有一次，越國公楊素路過，看見這場景都驚了，趕緊讓手下把牛車攔住，問李密：“小夥子，你這麼看書，不怕把牛趕溝裡去？”李密抬頭一看是楊素，趕緊下車行禮，笑著說：“我看書入了迷，倒沒顧上看路，不過這牛跟我熟，它知道往哪兒走。”
楊素一聽更感興趣了，跟他聊起書裡的內容，李密張口就來，從項羽的楚漢爭霸聊到韓信的背水一戰，說得頭頭是道，還自帶自己的見解。楊素當場就豎起大拇指：“你這孩子，比我那幾個兒子強多了！他們天天就知道吃喝玩樂，跟你比就是雲泥之彆。”回去之後，楊素還特意跟兒子楊玄感說：“李密這小子是個奇才，你以後多跟他打交道，準沒錯。”
楊玄感本來就不是個安分的主，一聽老爹這麼誇李密，趕緊主動上門結交。倆人一見如故，天天湊在一起喝酒聊天，聊到興起還歃血為盟，跟現在的“拜把子兄弟”似的。誰也沒想到，這次結交，竟成了李密人生的第一個轉折點，也把他推向了隋末亂世的風口浪尖。
隋煬帝楊廣這人，雖說有點才華，但太能折騰——修大運河、征高句麗，把老百姓折騰得苦不堪言，民間到處都是“反隋”的聲音。公元613年，楊廣第二次征高句麗，讓楊玄感負責督運糧草。楊玄感本來就對楊廣不滿，又看到天下大亂，心裡的“反骨”也動了，當即就找李密商量：“兄弟，現在天下人都恨楊廣，我想趁機反了，你給我出出主意。”
李密一聽，眼睛都亮了——憋了這麼久，終於有機會搞“大事情”了！他當場給楊玄感出了三條計策，史稱“三策”：“上策是率軍北上，截斷楊廣的退路，讓他在高句麗腹背受敵，不出一個月，他的軍隊就會不戰自潰；中策是向西進軍，占領長安，憑借關中的險要地勢，跟楊廣打持久戰；下策是直接攻打洛陽，不過洛陽城防堅固，要是打不下來，就會陷入被動。”
按說李密這三條計策，條條都切中要害，尤其是上策，簡直是“釜底抽薪”的妙棋。可楊玄感偏是個“眼高手低”的主，覺得上策太冒險，下策才“穩”——洛陽是隋朝的大糧倉，拿下洛陽就能有糧食，還能招攬人心。李密一聽就急了，勸了好幾次，可楊玄感根本不聽，鐵了心要打洛陽。
結果正如李密所料，洛陽城防確實堅固，楊玄感打了好幾天都沒打下來，反而被隋朝的援軍包了餃子。更坑的是，楊玄感還犯了個“致命錯誤”——他居然放了楊廣的兒子楊侗，美其名曰“不殺皇室宗親”，可這一下就給了隋朝軍隊喘息的機會。李密看著楊玄感一頓“騷操作”，心裡彆提多憋屈了，好幾次都想撂挑子走人，可又礙於兄弟情麵，隻能硬著頭皮幫他。
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《舊唐書·李密傳》裡記載，楊玄感後來打了個小勝仗，就飄得不行，居然跟手下說：“我聽說古代的英雄都有‘九合諸侯’的壯舉，我現在才打了一仗就贏了，是不是比他們還厲害？”李密一聽，差點沒被氣笑，趕緊勸他：“大哥，現在還沒到驕傲的時候，隋朝援軍還在源源不斷地來，咱們得趕緊想辦法突圍啊！”可楊玄感根本沒聽進去，依舊我行我素。
沒過多久，隋朝大將宇文述、屈突通等人率軍趕到，把楊玄感的軍隊團團圍住。楊玄感這才慌了，趕緊找李密商量突圍的辦法。李密建議他往西逃，去關中投奔當地的反隋勢力，可楊玄感又犯了“選擇困難症”，一會兒想往東逃，一會兒想往西逃，折騰來折騰去，愣是把突圍的機會給錯過了。
最後，楊玄感的軍隊被隋朝軍隊打得大敗，他自己也在逃亡的路上被追兵殺死，臨死前還喊著：“我悔不聽李密的話啊！”而李密呢，在亂軍中僥幸逃脫，可也成了隋朝的“頭號通緝犯”，隻能隱姓埋名，四處逃亡，從“豪門貴公子”一下子變成了“亡命之徒”。
這段經曆，讓李密徹底明白——跟錯大哥，比嫁錯人還慘！不過他也沒氣餒，畢竟是見過大場麵的人，心裡暗暗發誓：下次再乾，一定要自己當“大哥”，再也不跟彆人混了！
李密逃亡的日子並不好過，一會兒躲在深山老林裡，一會兒混在流民中，好幾次都差點被隋朝的官兵抓住。直到公元616年，他聽說瓦崗寨的翟讓正在招兵買馬，就決定去瓦崗“求職”。
瓦崗寨那會兒已經是隋末比較大的反隋勢力了，翟讓是寨主，手下有單雄信、徐世積後來改名叫李積）等一批猛將。不過瓦崗寨一開始就是個“草莽團隊”，主要靠劫掠官府的糧草為生，沒什麼遠大的目標。李密剛到瓦崗的時候，沒人把他當回事——畢竟他是個“逃犯”，還是個讀書人，跟瓦崗的“糙漢子”們格格不入。
翟讓一開始也沒重視李密，就把他安排在手下當個小嘍囉。可李密不是個甘心當“小透明”的人，他利用自己的人脈和智慧，很快就幫瓦崗寨拉來了不少流民和反隋勢力，還出主意讓翟讓去攻打滎陽附近的官府糧倉，一下子就繳獲了大量的糧食。翟讓一看，這小子是個“實乾家”啊，趕緊把他提拔成了自己的“軍師”。
不過李密的野心可不止於此，他知道瓦崗寨要想發展壯大，必須擺脫“草寇”的標簽，要有自己的“戰略目標”。於是他就找翟讓談話：“大哥，現在天下大亂，楊廣昏庸無道，咱們瓦崗寨有這麼多兄弟，要是隻靠劫掠為生，早晚得被隋朝消滅。不如咱們趁機擴大勢力，拿下洛陽附近的興洛倉，開倉放糧，招攬天下英雄，到時候咱們就能跟隋朝分庭抗禮了！”
翟讓這人雖然沒什麼野心，但也知道李密說得有道理，就同意了他的計劃。公元617年，李密和翟讓率領瓦崗軍攻打興洛倉。興洛倉是隋朝最大的糧倉之一，裡麵儲存的糧食足夠幾十萬軍隊吃好幾年。瓦崗軍沒用多久就拿下了興洛倉，李密當即下令開倉放糧，讓老百姓隨便拿。
這下可把老百姓高興壞了，紛紛說：“李密將軍真是咱們的救星啊！”很多老百姓都主動加入瓦崗軍，瓦崗軍的人數一下子從幾萬人增加到了幾十萬人，成了隋末反隋勢力中的“頂流團隊”。而李密也憑借這次“開倉放糧”的操作，徹底贏得了瓦崗軍上下的認可，成了瓦崗寨的“精神領袖”。
不過“功高震主”這事兒，在哪兒都避免不了。翟讓看著李密的威望越來越高，心裡開始有點不平衡了，手下的一些人也在他耳邊吹風：“大哥，瓦崗寨本來是您的，現在李密倒成了老大，這事兒哪兒說理去啊！”翟讓雖然沒說什麼，但心裡已經有了想法。
李密也看出了翟讓的心思，知道再這麼下去，瓦崗寨遲早會內訌。公元617年11月，李密在瓦崗寨擺了一場“鴻門宴”，邀請翟讓和他的手下參加。酒過三巡，李密手下的人突然動手，殺了翟讓和他的幾個心腹。這事兒雖然有點“不地道”，但也確實避免了瓦崗寨的內訌，讓李密徹底掌控了瓦崗軍，成了瓦崗寨的“絕對c位”。